2-氟-5-硝基吡啶
2-氟-5-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 142-144 C |
|---|---|
| 沸点 | 86-87℃/7mm lit. |
| 密度 | 4,64g/cm |
| 折射率 | 1.5250 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.47±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C5H3FN2O2/c6-5-2-1-4(3-7-5)8(9)10/h1-3H |
| InChIKey | XOZAJNLUAODXSP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(F)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1 |
| CAS 数据库 | 456-24-6(CAS DataBase Reference) |
2-氟-5-硝基吡啶 用途与合成方法
4548-45-2
456-24-6
1. 在惰性气氛保护下，将100g 2-氯-5-硝基吡啶（Aldrich）溶解于600g二甲基亚砜中，随后加入100g无水氟化钾。 2. 将反应混合物加热至70℃，持续搅拌18小时。反应完成后，冷却至室温。 3. 用500mL盐水、500mL乙酸乙酯和500mL己烷依次稀释反应混合物。 4. 将混合物通过硅藻土垫过滤，分离有机相。水相用等体积的乙酸乙酯和己烷混合溶剂萃取三次。 5. 合并所有有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩去除溶剂。 6. 粗产物通过硅胶柱层析纯化，采用10-30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱。收集目标馏分，旋转蒸发至恒重，得到76g（产率84%）2-氟-5-硝基吡啶，为油状物。 7. 在氮气保护下，将76g 2-氟-5-硝基吡啶溶解于500mL乙酸乙酯中，加入100g预先用乙醇和乙酸乙酯各洗涤三次的阮内镍。 8. 置换反应体系为氢气氛围，在30 psi压力下反应18小时。 9. 反应完成后，置换为氮气氛围，反应混合物通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩去除溶剂。 10. 粗产物通过硅胶柱层析（氯仿为洗脱剂）纯化，随后用氯仿重结晶，得到42g（产率70%）6-氟吡啶-3-胺，为白色片状晶体，熔点90-91℃。质谱（m/e）：[M+H]+ 112.7。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1993, # 3, p. 509 - 512
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 6, p. 1411 - 1416
[3] Patent: US6355636, 2002, B1. Location in patent: Page column 64
[4] Patent: EP1171440, 2004, B1. Location in patent: Page 53
[5] Tetrahedron, 1980, vol. 36, p. 1931 - 1936
2-氟-5-硝基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | F0983 | 2-氟-5-硝基吡啶 | 456-24-6 | 5g | 90 |
| 2026-06-05 | XW0245624604 | 2-氟-5-硝基吡啶 | 456-24-6 | 100G | 522 |
