D-环己基甘氨酸
D-环己基甘氨酸 性质
| 熔点 | 256 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -34.5 º (c=0.4 5N HCl) |
| 沸点 | 292.8±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.120±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 水溶解性 | Soluble |
| BRN | 3196806 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C8H15NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5,9H2,(H,10,11)/t7-/s3 |
| InChIKey | WAMWSIDTKSNDCU-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | C1(CCCCC1)[C@@H](N)C(=O)O |&1:6,r| |
| CAS 数据库 | 14328-52-0(CAS DataBase Reference) |
D-环己基甘氨酸 用途与合成方法
875-74-1
14328-52-0
以左旋苯甘氨酸为原料合成D-环己基甘氨酸的一般步骤如下： 实施例1：D-环己基甘氨酸的制备 将100g（661.5mmol）D-苯基甘氨酸溶解或悬浮于890ml去离子水、290ml异丙醇及66.7ml（802mmol）37%盐酸的混合溶液中。加入10g Pt/Rh催化剂（4% Pt + 1% Rh负载于活性炭上，水含量约50%，相当于D-苯基甘氨酸用量的约5wt%）。将反应混合物转移至2升氢化高压釜中。先用氮气置换三次，再用氢气冲洗两次，随后建立8-10巴的氢气压力，并将反应体系加热至50-60℃。反应约6至8小时后，氢吸收完成（理论H2吸收量为44.4L）。减压释放氢气，再次用氮气置换三次。趁热过滤反应溶液，用200ml去离子水洗涤催化剂。滤液在40-60℃下，先用50%氢氧化钠溶液调节至pH 2-2.5，此时开始析出晶体。维持此pH值继续搅拌15-30分钟，再用50%氢氧化钠溶液调节至pH 5-6。将反应混合物于冰浴中冷却至0-10℃，过滤收集产物，用300ml去离子水洗涤，并于50-70℃真空干燥箱中干燥。催化剂可重复使用数次而不失活。 产量：100-102g（产率95.8-97.7%）。 1H-NMR（500MHz, D2O/NaOD）: δ (ppm) = 1-1.26及1.53-1.75（均为m，合计11H，环己基质子），3.02（d, 1H, α-质子）。 通过手性GC分析，所得D-环己基甘氨酸的对映体纯度与起始原料D-苯基甘氨酸的对映体纯度一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/14526, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 13, p. 2195 - 2202
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 523, p. 199,203
[5] Il Farmaco; edizione scientifica, 1971, vol. 26, # 5, p. 474 - 486
D-环己基甘氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | C2673 | D-2-环己基甘氨酸 | 14328-52-0 | 1g | 20 |
| 2026-06-05 | HY-42354 | D-环己基甘氨酸 | 14328-52-0 | 25 g | 126 |
