4'-O-甲基补骨脂查尔酮

128961-13-7

20784-60-5

以化合物17a（51 mg，0.13 mmol）为起始原料，将其溶解于甲醇（5 mL）中，室温下搅拌。向此溶液中加入四溴化碳（CBr4，4.5 mg，0.013 mmol），随后将反应混合物加热至回流状态，持续搅拌2.5小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监控。反应完成后，利用旋转蒸发仪在减压条件下除去溶剂。所得残余物通过制备薄层色谱（PLC）进行纯化，洗脱剂为已烷/乙酸乙酯混合溶剂，最终得到目标产物(E)-1-(2-羟基-4-甲氧基-5-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮（化合物5a，35 mg，收率84%），为黄色针状晶体。其熔点为169.9-170.1°C（EtOAc/已烷重结晶）；Rf值为0.34（33% EtOAc/已烷）；红外光谱（KBr）νmax/cm-1：3436, 3319, 3069, 2973, 2943, 2911, 2854, 2821, 2751, 2697, 2604, 1628, 1604, 1544, 1508, 1443, 1363, 1306, 1284, 1205, 1170, 1130, 1105；核磁共振氢谱（丙酮-d6）δH：1.58（3H，d，J = 1.0 Hz，CH3），1.59（3H，s，CH3），3.13（2H，d，J = 7.2 Hz，Ph-CH2CH），3.78（3H，s，OCH3），5.12-5.17（1H，m，CCHCH2），6.34（1H，s，C2'H），6.80（2H，d，J = 8.6 Hz，C3H和C5H），7.56（2H，d，J = 8.6 Hz，C2H和C6H），7.59（1H，d，J = 15.4 Hz，CαH），7.70（1H，d，J = 15.4 Hz，CβH），7.80（1H，s，C6'H），8.93（1H，s，OH），13.51（1H，s，OH）；核磁共振碳谱（丙酮-d6）δC：17.89, 25.88, 29.28, 56.28, 100.00, 114.16, 118.35, 122.38, 123.78, 127.56, 131.21, 131.74, 132.50, 145.15, 161.08, 165.09, 166.44, 192.89；高分辨质谱（HRMS）：实测值[M]+ 338.1530，计算值C21H22O4 338.1518。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 29, p. 5346 - 5359