4-乙酰基-1-甲基-环己烯

55511-67-6

6090-09-1

以化合物（CAS: 55511-67-6）为原料合成4-乙酰基-1-甲基-环己烯的一般步骤如下：在0°C条件下，将12和9的粗混合物（1.48g）溶于二氯甲烷（8mL）中，缓慢滴加到预先制备的PCC（2.69g，7.77mmol）和硅藻土（2.67g）的二氯甲烷（40mL）悬浮液中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过短硅藻土垫和硅胶柱过滤，用二氯甲烷冲洗。蒸发去除溶剂后，粗产物通过硅胶柱层析进一步纯化，使用石油醚/乙醚（8:2）作为洗脱剂，最终得到410mg的9，为浅黄色油状物。当使用纯化的12（543mg，3.9mmol）作为起始原料时，采用相同的实验方案，得到500mg（产率93%）的目标产物。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ5.31（s，1H），2.50-2.39（m，1H），2.16-1.84（m，6H），2.10（s，3H），1.58（s，3H）。13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ211.99,133.77,119.23,47.20,29.46,27.92,27.02,24.87,23.36。MS（EI，70eV，m/z％）：43（32），67（36），77（17），79（26），93（18），95（78），105（17），123（50），138（M+，100）。

参考文献：

[1] Phytochemistry, 2017, vol. 144, p. 208 - 215