2,5-二氯对二苯甲酸

英文名称:2,5-Dichloroterephthalic acid
CAS号:13799-90-1
分子式:C8H4Cl2O4
分子量:235.02
EINECS号:237-454-6
Mol文件:13799-90-1.mol
2,5-二氯对二苯甲酸 结构式

2,5-二氯对二苯甲酸 性质

熔点 306°C
沸点 335.73°C (rough estimate)
密度 1.5801 (rough estimate)
折射率 1.4800 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于甲醇中呈现微弱的浑浊
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 1.72±0.25(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
InChI InChI=1S/C8H4Cl2O4/c9-5-1-3(7(11)12)6(10)2-4(5)8(13)14/h1-2H,(H,11,12)(H,13,14)
InChIKey LMOSYFZLPBHEOW-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C(O)=O)=CC(Cl)=C(C(O)=O)C=C1Cl
CAS 数据库 13799-90-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 1,4-Benzenedicarboxylic acid, 2,5-dichloro- (13799-90-1)

2,5-二氯对二苯甲酸 用途与合成方法

可作为配体用于合成MOF材料:MOF-5-Cl2;[Zn2(bdc-​Cl
用途 
作有机合成中间体。用于合成除草剂豆科威、地草平等
生产方法 
2,5-二氯对二甲苯

1124-05-6

2,5-二氯对二苯甲酸

13799-90-1

2,5-二氯对二甲苯为原料合成2,5-二氯对苯二甲酸的一般步骤:在250mL圆底烧瓶中加入5g(0.028mol)2,5-二氯对二甲苯、26g(0.165mol)高锰酸钾、80mL吡啶和20mL去离子水。将反应混合物加热至100℃并搅拌12小时。趁热过滤除去棕色锰氧化物,随后用100mL去离子水将棕色固体重新浆化两次。合并滤液,通过减压蒸馏除去溶剂。所得淡黄色糖浆状液体用盐酸酸化至pH=1。通过玻璃砂芯漏斗过滤收集白色固体,并于50℃真空烘箱中干燥过夜。产率:53-87%。 合成2,5-二-(对甲苯甲酸)-对苯二甲酸的一般步骤:在配备氩气入口和磁力搅拌器的三颈圆底烧瓶中加入23.19g(0.216mol)对甲苯胺、3.6g(0.014mol)2,5-二氯对苯二甲酸、4.6g(0.033mol)无水K2CO3、0.060g(0.00033mol)无水乙酸铜(II)、0.750g(0.0045mol)碘化钾、16.8g(0.271mol)乙二醇和3.8g(0.211mol)去离子水。在氩气保护下,将混合物加热至130℃并维持12小时。反应完成后,冷却至室温,并用50mL去离子水稀释。在搅拌下加入盐酸调节pH至1。通过玻璃砂芯漏斗过滤得到深色固体。将固体溶解于含3mL氢氧化铵和250mL去离子水的pH7溶液中,过滤除去未溶解的固体。所得黄绿色溶液用乙酸酸化至pH=3。酸化后,形成深棕色固体,通过玻璃砂芯漏斗过滤,并于100℃真空烘箱中干燥过夜。产率:31%。 合成喹吖啶酮PR122纳米颗粒的一般步骤:在装有磁力搅拌棒的250mL圆底烧瓶中加入15g多磷酸和1g 2,5-二-(对甲苯胺基)-对苯二甲酸粉末。将混合物加热至160℃并维持2小时,反应过程中出现深紫红色。反应完成后,冷却至室温,并用80mL浓硫酸稀释。将所得溶液转移至滴液漏斗中,在搅拌下缓慢滴加到含有100mL N-甲基-2-吡咯烷酮和1.96g(0.002mol)SPAN 85的树脂釜中,滴加过程中温度控制在45℃以下。滴加完毕后,室温下继续搅拌30分钟,随后通过玻璃砂芯漏斗过滤。将所得固体依次用300mL异丙醇和300mL去离子水重新浆化,每次均通过玻璃砂芯漏斗过滤。最后,将产物冷冻干燥48小时。产率:50%(D50 = 100 ± 1.4nm,GSD = 1.71 ± 0.04)。透射电子显微镜观察显示,颗粒形态为规则形状的薄圆形薄片,尺寸范围约为50至100nm。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2547 - 2549

[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2007, vol. 43, # 8, p. 1060 - 1064

[3] Patent: US7427323, 2008, B1. Location in patent: Page/Page column 21-22

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 445 - 448

[5] J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1990, vol. 63, # 2.2, p. 445 - 448

参考文献
[1] Multiple Functional Groups of Varying Ratios in Metal-Organic Frameworks. https://doi.org/10.1126/science.1181761
[2] Functionalization of Coordination Nanochannels for Controlling Tacticity in Radical Vinyl Polymerization. https://doi.org/10.1021/ja100406k
[3] Selective gas adsorption within a five-connected porous metal-organic framework. https://doi.org/10.1039/b927486c
[4] Two-Step Adsorption on Jungle-Gym-Type Porous Coordination Polymers: Dependence on Hydrogen-Bonding Capability of Adsorbates, Ligand-Substituent Effect, and Temperature. https://doi.org/10.1021/ic101517t
[5] A General Strategy for the Synthesis of Functionalised UiO-66 Frameworks: Characterisation, Stability and CO2 Adsorption Properties. https://doi.org/10.1002/ejic.201201228

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
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海关编码29173619

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