二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
中文名称:二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
英文名称:bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
CAS号:699-55-8
分子式:C9H14O2
分子量:154.21
EINECS号:
Mol文件:699-55-8.mol
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二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 性质
| 熔点 | 140.8-141.3 °C |
|---|---|
| 沸点 | 274.3±8.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.186±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.07±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H14O2/c10-8(11)9-4-1-7(2-5-9)3-6-9/h7H,1-6H2,(H,10,11) |
| InChIKey | PUNFICOCZAPAJV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(C(O)=O)CCC(CC1)CC2 |
二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 用途与合成方法
生产方法
18720-35-9
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699-55-8
向圆底烧瓶中加入4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（1g，4.71mmol）、2,2'-二磺酰基二(吡啶1-氧化物)（1.427g，5.65mmol）及二氯甲烷（50mL）。用铝箔包裹烧瓶以避光。将悬浮液冷却至0℃，并逐滴加入三丁基膦（1.453mL，5.89mmol）。移除冰浴，继续搅拌反应混合物2小时。再次将反应体系冷却至0℃，加入2-甲基丙烷-2-硫醇（4.7mL，41.7mmol）。使用300W钨灯照射反应混合物1.25小时。通过加入次氯酸钙（10g）在水（100mL）中的悬浮液淬灭反应。用乙醚稀释混合物，先在0℃下搅拌5分钟，再在室温下搅拌20分钟。加入硅藻土辅助分层，过滤混合物。将滤液转移至分液漏斗中，分离有机层。有机相用盐水洗涤，硫酸镁干燥后浓缩。将残余物溶于氢氧化钾（5g）的甲醇/水（1:1，100mL）溶液中，室温搅拌过夜。浓缩反应液以去除大部分甲醇，用乙醚（2×）萃取去除副产物（弃去）。水相用浓盐酸酸化至pH酸性，析出白色沉淀。过滤收集沉淀，得产物530mg（收率66%）。1H NMR（CDCl3）δ：11.13（br.s，1H），1.73-1.84（m，6H），1.64-1.68（m，1H），1.53-1.64（m，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/54103, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0269955801 | 双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 | 699-55-8 | 100MG | 196 |
| 2025-02-08 | XW0269955802 | 双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 | 699-55-8 | 250MG | 499 |
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