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肽聚糖

肽聚糖

中文名称:肽聚糖
英文名称:PEPTIDOGLYCAN
CAS号:27814-48-8
分子式:C3H5NO4
分子量:119.08
EINECS号:
Mol文件:27814-48-8.mol
肽聚糖 结构式

肽聚糖 性质

储存条件 -20°C

肽聚糖 用途与合成方法

肽聚糖又称黏肽、胞壁质或黏质复合物,是真细菌细胞壁中的特有成分。肽聚糖分子由肽和聚糖两部分组成,其中聚糖是由N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸两种单糖相互间隔连接成的长链,而肽则包括肽尾和肽桥两种。对于革兰氏阳性菌,每一个肽聚糖单体包含3部分:1.双糖单位。由一个N-乙酰葡糖胺通过β-1,4-糖苷键与一个N-乙酰胞壁酸相连。其中β-1,4-糖苷键易被溶菌酶水解,从而使细胞壁裂解而导致细菌的死亡。2.肽尾。由氨基酸分子连接而成,并通过其肽键连接在聚糖链N-乙酰胞壁酸的乙酰基上。3.肽桥。连接相邻两条聚糖链上的肽尾,从而使肽聚糖形成高强度的网状结构。不同细菌的肽桥类型存在很大差异,由此形成了“肽聚糖的多样性”。革兰氏阴性菌没有肽桥结构,例如大肠杆菌肽尾之间的连接是通过甲链四肽尾第4个氨基酸的羧基与乙链四肽尾第3个氨基酸的氨基直接相连而形成交联的网状结构,这种结构相较于革兰氏阳性菌的肽聚糖网状结构较为稀疏,机械强度较弱。
肽聚糖赋予了细胞壁特有的机械强度,发挥了对细菌细胞的保护作用,同时肽聚糖也是许多重要抗生素呈现选择毒力的物质基础,例如青霉素、头孢霉素、万古霉素、杆菌肽等都是由于抑制了细菌细胞壁肽聚糖的合成而发挥抑菌作用。 肽聚糖(Peptidoglycan,简称PG)为细菌等原核生物细胞壁构架中基础的组成因素,是糖肽通过一系列糖苷键、肽键交联而成的一类紧密坚固的大分子物质,它的组成成分是肽和聚糖。
肽聚糖的结构看似复杂,其组成成分却是肽聚糖单体。每个肽聚糖单体都是由两个通过β-1,4 糖苷键连接的双糖单元(N-乙酰葡糖胺、N-乙酰胞壁酸)与4个氨基酸串联的四肽尾组成的,它们重复交替构成肽聚糖的骨架。
短肽一般由四个氨基酸组成,接在胞壁酸上。肽桥多为短肽链,变化也较多,可以用来连接前后两个四肽尾分子以便让相邻的短肽也互相交叉连接,因而人们说肽聚糖是多层网状的化合物。
短肽的连接方式因细菌种类的不同而不同,不同细菌的细胞壁厚度不一,化学成分也完全不一样。革兰氏阳性细菌的细胞壁厚、肽聚糖含量高,革兰氏阴性菌的细胞壁薄、肽聚糖含量相对较低。 肽聚糖是乳酸菌细胞壁的主要组成成分, 除了大家所熟知的上述功能外, 它作为乳酸菌中含量最丰富的微生物相关保守分子 (MAMPs)之一, 在益生菌与宿主的联系中起重要作用, 并对宿主免疫反应具有一定的调节作用和抗炎作用。因为MAMPs可被宿主天然免疫系统中存在的相关模式识别受体识别, 通过激活不同的信号传导途径释放各种免疫调控物质, 从而发挥免疫功能。
此外, 乳酸菌肽聚糖可作为功能蛋白的结合组件使乳酸菌成为理想的靶向载体。比如肽聚糖水解酶有特异性结合位点, 将它与功能蛋白进行融合可构建表面功能展示系统。 肽聚糖是乳酸菌细胞壁中的重要组分, 可能参与乳酸菌多种生物学功能, 如免疫增强功能、抗感染、抗肿瘤及抗过敏等。乳酸菌肽聚糖是人类免疫系统识别的激活剂, 它是通过诱导非特异性免疫因子或特异性免疫因子的释放或表达来刺激机体免疫系统发挥功能。
免疫调节:研究表明,口服或非胃肠道途径使肽聚糖进入宿主体内,可使宿主免疫监视功能得到提高,并且促使免疫器官体内淋巴细胞产生各种细胞因子和抗体,同时提高巨噬细胞和NK细胞活性,达到提高机体特异与非特异免疫功能,从而发挥自身稳定的细胞调节和抗感染的效果。
抗肿瘤功能:除了免疫调节功能外,肽聚糖的抗癌功能页被研究者广泛挖掘。研究表明,乳酸杆菌肽聚糖可诱导能够与靶细胞上具有抑制肿瘤细胞生长作用的Fas-Fas配体系统结合的TNF-α产生,利用其对肿瘤细胞的细胞毒性,使肿瘤细胞编程性死亡。也有研究表明,肽聚糖能够对癌细胞的复制进行干扰,通过抑制癌细胞的G1至S期,进而阻断DNA的合成,通过一系列分子生物学层面干扰,使癌细胞无法增殖,最终达到抗肿瘤的效果,进一步研究发现,肽聚糖除了能抑制癌细胞遗传物质的复制外,还能促进癌细胞凋亡。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
F3-10-21

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

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中文名称:肽聚糖
英文名称:PGN
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中文名称:肽聚糖
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