N-BOC-L-3-苯并噻吩丙氨酸
中文名称:N-BOC-L-3-苯并噻吩丙氨酸
英文名称:Boc-L-3-benzothienylalanine
CAS号:154902-51-9
分子式:C16H19NO4S
分子量:321.39
EINECS号:
Mol文件:154902-51-9.mol
N-BOC-L-3-苯并噻吩丙氨酸 性质
| 沸点 | 514.1±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.274±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.85±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| BRN | 7081201 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C16H19NO4S/c1-16(2,3)21-15(20)17-12(14(18)19)8-10-9-22-13-7-5-4-6-11(10)13/h4-7,9,12H,8H2,1-3H3,(H,17,20)(H,18,19)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | MURVSBJYXHTRJQ-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1csc2ccccc12)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 154902-51-9(CAS DataBase Reference) |
N-BOC-L-3-苯并噻吩丙氨酸 用途与合成方法
生产方法
24424-99-5
72120-71-9
154902-51-9
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸为原料合成(S)-3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤：在0℃下，向含有K2CO3（0.75g，5.33mmol）和(S)-2-氨基-3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸（1.0g，4.52mmol）的THF:H2O（1:1，v/v）溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（1.09g，5mmol）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物浓缩以去除大部分溶剂，然后将残余物溶解于EtOAc和H2O的混合溶剂中。用6N HCl将水相的pH调节至1-2，随后用EtOAc进行三次萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩，得到1.22g目标产物，为白色泡沫状固体，收率为84%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2090 - 2099
[2] Patent: WO2005/85227, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 117
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英文名称：Boc-L-3-Benzothienylalanine
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中文名称：Boc-L-3-苯并噻吩基丙氨酸
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纯度：98%+
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英文名称：Boc-L-3-Benzothienylalanine
CAS：154902-51-9
纯度：95% HPLC, 98% HPLC
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(αS)-α-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzo[b]thiophene-3-propanoic acid
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