2'-羟基-3,4-二甲氧基查耳酮
2'-羟基-3,4-二甲氧基查耳酮 性质
| 熔点 | 113 - 115°C |
|---|---|
| 沸点 | 466.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.203±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.67±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
| 稳定性 | 感光 |
2'-羟基-3,4-二甲氧基查耳酮 用途与合成方法
118-93-4
120-14-9
79140-20-8
该方法适用于不含游离酚羟基的化合物或当酚羟基被保护为甲基醚或苄基醚时的化合物。将相应的2'-羟基苯乙酮（10 mmol）溶解于无水THF（25 mL）中，在氮气保护下，向溶液中分批加入NaH（25 mmol，1 g 60%的矿物油分散体），并剧烈搅拌。待氢气释放停止后，在15分钟内缓慢滴加相应的藜芦醛（10 mmol）的无水THF（25 mL）溶液，随后将反应混合物在室温下搅拌16小时（除非另有说明）。反应完成后，将混合物小心倒入冰水（100 mL）中以淬灭过量的NaH，并搅拌至氢气释放完全停止。用25% HCl将混合物酸化，随后用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机层，依次用水（3×50 mL）和盐水（50 mL）洗涤，然后用无水MgSO4干燥。将溶液在40℃下减压浓缩至原体积的1/3，然后在0℃下冷却12小时，通过过滤收集结晶产物。以此方法获得的2'-羟基查耳酮纯度足以满足大多数应用需求。分析纯样品需通过柱色谱进一步纯化。采用此方法可获得良好的查耳酮产率。此外，可通过蒸发母液中的溶剂，并经过柱色谱纯化，获得额外的产物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 10, p. 3060 - 3073
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 17, p. 4241 - 4245
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1311 - 1314
[4] Biocatalysis and Biotransformation, 2013, vol. 31, # 4, p. 160 - 167
[5] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2178
