双草醚

中文名称:双草醚
英文名称:Bispyribac
CAS号:125401-75-4
分子式:C19H18N4O8
分子量:430.37
EINECS号:815-184-5
Mol文件:125401-75-4.mol
双草醚 结构式

双草醚 性质

熔点 148-150°
沸点 686.4±65.0 °C(Predicted)
密度 1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 DMSO(轻微、超声处理、加热)、甲醇(轻微)
形态 固体
酸度系数(pKa) 1.58±0.50(Predicted)
颜色 白色至类白色
LogP 1.740 (est)
CAS 数据库 125401-75-4(CAS DataBase Reference)

双草醚 用途与合成方法

双草醚为侧链氨基酸合成抑制剂,即乙酰乳使成酶(ALS)抑制剂,它通过抑制植株所必需的氨基酸缬氨酸和异白氨的生物合成来阻止细胞分裂,从而使植株停止生长。为广谱性除草剂,通过叶和根迅速吸收,并迅速传输到整个植株,本品用于防治水稻直播田和移载田一年生和多年生阔叶杂草、稗草,施药量为15-45g/ha。

双草醚属于嘧啶水杨酸类除草剂,又名双嘧草醚。是高活性的乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,施药后能很快被杂草的茎叶吸收,并传导至整个植株,抑制植物分生组织生长,从而杀死杂草。高效、广谱、用量极低。可有效防除稻田稗草及其他禾本科杂草,兼治大多数阔叶杂草、一些莎草科杂草及对其它除草剂产生抗性的稗草,如稗草、双穗雀稗、稻李氏禾、马唐、匍茎剪股颖、看麦娘、东北甜茅、狼巴草、异形莎草、日照瓢拂草、碎米莎草、萤蔺、日本草、扁秆藨草、鸭舌草、雨久花、野慈菇、泽泻、眼子菜、谷精草、牛毛毡、节节菜、陌上菜、水竹叶、空心莲子草、花蔺等水稻田常见的绝大部分杂草。对大龄稗草和双穗雀稗有特效,可杀死1~7叶期的稗草。
用途 
用于防治水稻田稗草等禾本科杂草和阔叶杂草,可在秧田、直播田、小苗移栽田和抛秧田使用
生产方法 
2,6-二羟基苯甲酸

303-07-1

4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶

113583-35-0

双草醚

125401-75-4

以2,6-二羟基苯甲酸和2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶为原料,合成2,6-双((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸的一般步骤如下:准确称取0.04 mol的2,6-二羟基苯甲酸、0.05 mol的2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶、0.004 mol的四丁基溴化铵及0.08 mol的碳酸钾,置于反应容器中。加入300 mL甲苯作为溶剂,加热至回流状态,反应8至10小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,过滤分离固体产物。用甲苯洗涤滤饼,随后干燥。将干燥后的固体产物与500 mL水混合,搅拌下缓慢滴加30%盐酸,调节系统pH至3~4。再次过滤,干燥后得到灰色固体产物2,6-双((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸15.7 g,纯度为97%,收率为85%。

参考文献:

[1] Patent: CN106083738, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020

[2] Patent: JP2018/48180, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0053-0054; 0055; 0058-0059; 0060-0061; 0067

安全信息

毒害物质数据125401-75-4(Hazardous Substances Data)

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