3-羟基环戊酮

16326-97-9

26831-63-0

在装有机械搅拌器的100 mL圆底烧瓶中，将顺式-环戊烷-1,3-二醇（3.52 g，34.44 mmol）溶解于40 mL丙酮中。将反应体系置于冰浴中冷却，随后在25分钟内缓慢滴加由Na2Cr2O7·2H2O（3.49 g，11.72 mmol）、浓H2SO4（2 mL）和H2O（14 mL）组成的混合溶液。反应液呈现绿蓝色，随后在15分钟内缓慢升温至室温。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，并用丙酮洗涤固体残留物。滤液经减压浓缩后，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，1:2），得到3-羟基环戊烷-1-酮（2.36 g，产率67%）为无色油状物。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和13C NMR（100 MHz，CDCl3）确认：1H NMR δ 1.98-2.08（m，1H），2.08-2.32（m，3H），2.32-2.54（m，2H），2.78（s，1H），4.38-4.84（m，1H）；13C NMR δ 31.38, 35.40, 47.91, 69.72, 217.80。

参考文献：

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 85-86, p. 239 - 242

[2] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 7, p. 3020 - 3030

[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 36, p. 7321 - 7326