反-3-(三甲基硅基)烯丙醇
反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 性质
| 沸点 | 166-168 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 0.848 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 146 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.67±0.10(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| BRN | 1902497 |
| InChI | InChI=1S/C6H14OSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h4,6-7H,5H2,1-3H3/b6-4+ |
| InChIKey | BRTBTJVSPJZQIT-GQCTYLIASA-N |
| SMILES | C(O)/C=C/[Si](C)(C)C |
反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 用途与合成方法
5272-36-6
59376-64-6
以三甲硅基丙炔醇为原料合成反-3-(三甲基硅基)烯丙醇的一般步骤：在氩气保护下，将实施例40中制备的醇（1.54 g，12 mmol，1当量）溶于无水THF（12 mL）中，缓慢滴加到LiAlH4（0.7 g，18 mmol，1.5当量）在THF（15 mL）中的悬浮液中，室温搅拌。随后，将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液和NH4Cl水溶液淬灭反应。用Et2O（3 × 50 mL）萃取反应混合物，合并有机层，用盐水洗涤，经MgSO4干燥。减压浓缩除去溶剂，得到目标产物（1.39 g，10.6 mmol，收率89%）为无色液体。产物结构经1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 6.19（1H, m, H-3），5.93（1H, dt, J2-3 = 18.8 Hz, J2-4 = 1.45 Hz, H-2），4.18（2H, dd, J4-3 = 2.72, J4-2 = 1.45, H-4），1.56（1H, s, H-5），0.09（9H, s, H-1）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 144.8（C-3），129.5（C-2），65.5（C-4），-1.37（C-5）；IR（纯, cm-1）3331（b, OH），1622（s, C=C）确认。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 20, p. 4682 - 4693
[2] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 24, p. 8834 - 8841
[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 21, p. 7487 - 7510
[4] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol. 36, # 10, p. 916 - 920
[5] Patent: US2007/142632, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 1993 3/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 易燃液体 类别3 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
