[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester

[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester

英文名称:[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester
CAS号:185692-85-7
分子式:C14H31NO4Si
分子量:305.49
EINECS号:
Mol文件:185692-85-7.mol
[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester 结构式

[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester 性质

沸点 377.3±37.0 °C(Predicted)
密度 0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 油状
酸度系数(pKa) 11.57±0.46(Predicted)
颜色 淡黄色低

[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester 用途与合成方法

生产方法 
(R)-Methyl 2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-((Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy)Propanoate

112418-19-6

[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester

185692-85-7

以化合物(CAS:112418-19-6)为起始原料,合成(S)-((1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-羟基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下:向步骤3所得产物(16.5g,45.6mmol)的四氢呋喃(THF,150ml)溶液中缓慢加入2M硼氢化锂的THF溶液(37.1ml)。反应混合物于室温下搅拌2.5小时。反应完成后,用饱和氯化铵(NH4Cl)溶液淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc,2×250ml)萃取。合并的有机层依次用饱和氯化铵溶液(100ml)、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,得到目标产物(14.5g,收率100%)。质谱(MS)分析显示m/e 306(M + H)+。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/14762, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42

[2] Patent: WO2006/14944, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 32

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 31, p. 7145 - 7151

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4204 - 4219

[5] Patent: WO2008/86122, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 68

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CAS:185692-85-7
包装信息:500Mg,5g
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英文名称:(S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate
CAS:185692-85-7
纯度:95
包装信息:1g;5g;10g
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CAS:185692-85-7
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英文名称:(1S)-2-[[(tert-Butyl)dimethylsilyl]oxy]-1-(hydroxymethyl)ethyl]-carbamic Acid tert-Butyl Ester
CAS:185692-85-7
纯度:NULL
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备注:NULL
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英文名称:tert-butyl (S)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
CAS:185692-85-7
纯度:97%
包装信息:0.1g;0.25g;1g;5g;10g;25g;100g;500g