2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯
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2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 338℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.14 |
| 闪点 | 156℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.97±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色 固液混合物 |
| InChI | InChI=1S/C12H21NO3/c1-11(2,3)16-10(15)13-5-4-12(8-13)6-9(14)7-12/h9,14H,4-8H2,1-3H3 |
| InChIKey | KAVBYCOMZDNOFX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2(CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C2)CC1O |
2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯 用途与合成方法
![6-BOC-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷](/CAS/GIF/203661-71-6.gif)
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以6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷为起始原料，合成2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在0℃下，向6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷（19g，84.3mmol）的四氢呋喃（THF，200mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，12.8g，337.2mmol）。加毕，将反应混合物逐渐升温至环境温度，并持续搅拌6小时。反应完成后，用甲醇（MeOH）和水（H2O）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶（SiO2）为固定相，洗脱剂为石油醚（Hep）至50%乙酸乙酯（EtOAc）的石油醚溶液），得到目标产物2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯（R-6，12g，产率63%）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/45813, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0114
[2] Patent: US2014/275014, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129; 0133
[3] Patent: WO2015/116485, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
[4] Patent: US2011/319381, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[5] Patent: US2012/129830, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10
