5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺
5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺 性质
| 沸点 | 424.0±30.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.643±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 1.22±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H11BrClN3/c10-7-5-12-9(11)14-8(7)13-6-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2,(H,12,13,14) |
| InChIKey | DIVUXBABVYOIOT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(Br)C(NC2CCCC2)=N1 |
5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺 用途与合成方法
5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺是制备2-氨基吡啶类化合物的中间体，它是用于治疗细胞增殖性疾病的cdk4抑制剂。
5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺是药物帕泊昔利布(Palbociclib)和瑞泊昔利布(Ribociclib)的重要中间体，主要用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中。
36082-50-5
1003-03-8
733039-20-8
在室温条件下，将5-溴-2,4-二氯嘧啶（45.6 g，200 mmol）溶解于二恶烷（400 mL）中，随后向该溶液中加入环戊胺（20.4 g，240 mmol）。将反应混合物在室温下持续搅拌6小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用饱和食盐水洗涤，并经无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到5-溴-2-氯-N-环戊基-4-嘧啶胺，为浅黄色固体（56 g，产率100%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据如下：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (1H, s), 7.37 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.31 (1H, m), 1.92 (2H, m), 1.71 (2H, m), 1.53-1.59 (4H, m) ppm; LCMS-ESI (POS), m/z [M + H]+: 实测值 276.0, 计算值 275.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/85185, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 8, p. 3430 - 3449
[3] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2017, vol. 20, # 8, p. 703 - 712
[4] Patent: WO2010/20675, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[5] Patent: US2012/115878, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0273303920804 | 5-溴-2-氯-N-环戊基-4-嘧啶胺 | 733039-20-8 | 100g | 256 |
| 2025-12-22 | XW0273303920802 | 5-溴-2-氯-N-环戊基-4-嘧啶胺 | 733039-20-8 | 10g | 27 |
