3-溴吲哚-6-甲酸甲酯
3-溴吲哚-6-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 386.2±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.629 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.13±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H8BrNO2/c1-14-10(13)6-2-3-7-8(11)5-12-9(7)4-6/h2-5,12H,1H3 |
| InChIKey | YSCNGZSJIYDSOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(C(OC)=O)=C2)C(Br)=C1 |
3-溴吲哚-6-甲酸甲酯 用途与合成方法
50820-65-0
860457-92-7
在氮气气氛下，将1H-吲哚-6-羧酸甲酯（1.00g，5.71mmol）溶解于无水DMF（10mL）中。在-60℃下，缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，1.04g，5.84mmol）的无水DMF（10mL）溶液，滴加时间超过20分钟。反应混合物在-60℃下搅拌，随后在3小时内缓慢升温至室温。反应完成后，用乙酸乙酯（100mL）和水（20mL，重复三次）萃取。合并有机层，真空浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯（乙酸乙酯比例从0%开始梯度增加），得到3-溴吲哚-6-甲酸甲酯（1.41g，收率98%）。产物经1H NMR（600MHz，CD3OD）表征：δ8.15（s，1H），7.80（d，J = 6.0Hz，1H），7.50（m，2H），3.94（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197240, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 204
[2] Patent: WO2009/147121, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 626 - 630
[4] Patent: US2005/165049, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: WO2017/184658, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
3-溴吲哚-6-甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0286045792702 | 3-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 860457-92-7 | 1g | 84 |
| 2024-11-08 | XW0286045792704 | 3-溴-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 860457-92-7 | 10G | 822 |
