3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 性质
| 熔点 | 214-215° |
|---|---|
| 密度 | 1.878 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.31±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕色至红棕色 |
| InChI | 1S/C7H4BrClN2/c8-4-3-11-7-6(4)5(9)1-2-10-7/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | QLGXTRWCWHBPDP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ccnc2[nH]cc(Br)c12 |
3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 用途与合成方法
55052-28-3
1000340-39-5
以4-氯-7-氮杂吲哚为原料合成3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚的一般步骤：将1H-4-氯-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.763 g，5.0 mmol，1.0当量）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，7.5 mL，1.5 mL/mmol底物）中，随后加入N-溴代丁二酰亚胺（NBS，0.701 g，5.25 mmol，1.05当量）。将反应混合物在室温下避光搅拌过夜。反应完成后，向混合物中加入冰水（25 mL，5 mL/mmol底物）以淬灭反应，过滤收集析出的沉淀。用冰水（4×10 mL，2 mL/mmol底物）洗涤固体四次，以去除残余的DMF和副产物。将所得固体在高真空下干燥，得到3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚（0.861 g，4.6 mmol），为灰白色固体，收率92%。产物的熔点为236℃（分解）。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：7.21（d，J = 4.2 Hz，1H，H-5），7.77（s，1H，H-2），8.20（d，J = 4.2 Hz，1H，H-6），12.35（br.s，1H，NH）。13C NMR（75 MHz，DMSO-d6）δ：101.1（C-3），113.7（C-3a），117.1（C-5），125.1（C-2），133.8（C-4），144.4（C-6），147.6（C-7a）。高分辨质谱（HRMS，ESI）：计算值C7H5BrClN2（[M + H]+）为230.9319，实测值为230.9319。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 248 - 267
[2] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 180
[3] Patent: WO2008/12635, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 90
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |
3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02100034039504 | 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 | 1000340-39-5 | 25G | 742 |
| 2026-09-15 | XW02100034039503 | 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 | 1000340-39-5 | 10G | 298 |
