4-氯吲哚-3-甲醛

英文名称:4-Chloroindole-3-carbaldehyde
CAS号:876-72-2
分子式:C9H6ClNO
分子量:179.6
EINECS号:
Mol文件:876-72-2.mol
4-氯吲哚-3-甲醛 结构式

4-氯吲哚-3-甲醛 性质

熔点 164 °C
沸点 373.4±22.0 °C(Predicted)
密度 1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 14.60±0.30(Predicted)
外观 浅棕色至棕色固体
CAS 数据库 876-72-2(CAS DataBase Reference)

4-氯吲哚-3-甲醛 用途与合成方法

生产方法 
4-氯吲哚

25235-85-2

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

4-氯吲哚-3-甲醛

876-72-2

在10-20℃条件下,向搅拌中的N,N-二甲基甲酰胺(10.63 mL)中缓慢滴加三氯氧磷(3.55 mL)。随后,在20-30℃下加入4-氯吲哚(2 g,13.19 mmol)的溶液。将反应混合物于35-37℃搅拌45分钟,之后将其倒入搅拌的冰(28 g)和水(21 mL)混合物中。在20-30℃下,加入氢氧化钠(6.86 g)的水(36 mL)溶液,调节反应液pH至8。将混合物煮沸5分钟,冷却至室温后,用乙酸乙酯萃取,并用盐水洗涤。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为60%石油醚/乙酸乙酯,最终得到4-氯吲哚-3-甲醛(1.037 g,收率44%),为灰白色固体。LC-MS检测结果:m/z = 180 [M+H]+。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9179 - 9195

[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 17, p. 4330 - 4333

[3] Patent: WO2016/44777, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 36, p. 6647 - 6651

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36
安全说明26
Hazard NoteIrritant
海关编码2933998090

4-氯吲哚-3-甲醛 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 XW0287672205 4-氯吲哚-3-甲醛 876-72-2 25G 2965
2025-12-22 XW0287672204 4-氯吲哚-3-甲醛 876-72-2 10G 1316

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英文名称:4-Chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde 98%
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