4-甲基吡啶-3-羧酸
4-甲基吡啶-3-羧酸 性质
| 熔点 | 217-221 °C |
|---|---|
| 沸点 | 304.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.230±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.67±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕褐色 |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO2/c1-5-2-3-8-4-6(5)7(9)10/h2-4H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | ZKUZSTXNVMIDCY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC(C)=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 3222-50-2(CAS DataBase Reference) |
4-甲基吡啶-3-羧酸 用途与合成方法
5444-01-9
3222-50-2
以3-氰基-4-甲基吡啶为原料合成4-甲基吡啶-3-羧酸的一般步骤：将3-氰基-4-甲基吡啶（1.2 kg，10.2 mol）加入到氢氧化钠（1.6 kg，40.6 mol）和70%乙醇水溶液（7.2 L）的混合物中。将反应混合物在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢滴加浓盐酸（4.06 L）进行酸化。随后，在减压条件下除去溶剂，得到白色固体产物。向残余物中加入乙醇（10 L），加热至回流并维持10分钟。热过滤后，在20 mmHg的压力下减压蒸发乙醇，得到4-甲基吡啶-3-羧酸，为白色固体（1.33 kg，收率96%）。熔点：215-216°C（文献值215-217°C）。IR（KBr，cm^-1）：2423（O-H伸缩振动），1721（C=O伸缩振动）。1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）：δ 11.9（宽单峰，1H，COOH），9.00（单峰，1H，吡啶环H），8.72（双峰，J = 4.9 Hz，1H，吡啶环H），7.67（双峰，J = 4.9 Hz，1H，吡啶环H），2.67（单峰，3H，CH3）。13C NMR（DMSO-d6，75 MHz）：δ 179.7（COOH），166.4，153.9，148.2，147.6，128.3（吡啶环C），21.4（CH3）。MS（ESI）：m/z 138.1 [M + H]+，136.1 [M - H]-。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6799 - 6803
[3] Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1456,1458
[4] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2233,2235
[5] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2813 - 2820
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-甲基吡啶-3-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 42942 | 4-甲基烟酸 | 3222-50-2 | 1g | 2497 |
| 2025-05-22 | 42942 | 4-甲基烟酸 | 3222-50-2 | 5g | 9693 |
