4-苄氧基-3-甲基苯硼酸

338454-32-3

338454-30-1

以2-苄氧基-5-溴甲苯为原料合成4-苄氧基-3-甲基苯硼酸的一般步骤：将4-溴-1-苄氧基-2-甲基苯（6.9 g，25 mmol）溶解于经分子筛干燥的四氢呋喃（37.5 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在30分钟内缓慢滴加1.6 M正丁基锂的正己烷溶液（17 mL，27.5 mmol），保持反应温度不超过-70℃。在该温度下继续搅拌10分钟后，于-70℃以下在25分钟内逐滴加入硼酸三甲酯（8.3 mL，75 mmol）。让反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。随后将反应混合物冷却至0℃，并逐滴加入1 N盐酸水溶液。用水和乙酸乙酯稀释反应混合物，分离有机相和水相，水相再用乙酸乙酯萃取。合并有机相，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。得到4-苄氧基-3-甲基苯硼酸3.95 g（产率65%），为白色粉末。质谱（ISN）：301.2（M-H）-。

参考文献：

[1] Patent: US6821980, 2004, B1. Location in patent: Page column 28

[2] Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 20, p. 3821 - 3837