5-氯-m-苯二胺

14862-52-3

33786-89-9

以1,3-二溴-5-氯苯为原料合成5-氯苯-1,3-二胺的一般步骤如下： 实施例3通用方法C：向芳基卤化物（2.0 mmol）中加入Pd2(dba)3（37 mg，0.04 mmol，2 mol%）、2-(二环己基膦基)联苯（34 mg，0.1 mmol，4.8 mol%）、LiHMDS（803 mg，4.8 mmol，2.4当量）和4 mL甲苯。将反应混合物在室温下搅拌17小时。反应完成后，用1N HCl（5 mL）淬灭反应混合物，并在室温下继续搅拌5分钟。随后，用1N NaOH将混合物碱化至pH=12，分离各层。浓缩有机层。 5-氯苯-1,3-二胺的合成采用通用方法C，使用5-氯-1,3-二溴苯（540 mg，2.0 mmol）作为原料。分离得到棕色油状产物，收率为97%（299 mg，回收率为105%，纯度为83%）。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 6.10（s，2H），5.87（s，1H），3.60（br s，4H）； 13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 148.3，135.5，105.9，99.7； HRMS计算值C6H8N2Cl（M + H）143.0370，实测值143.0369。

参考文献：

[1] Patent: US2006/258888, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5