4-苯甲氧基-3-甲氧基苯基乙腈

4468-59-1

100-39-0

1700-29-4

根据Imbri等人的改进方法，以4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈（1.08 g, 6.60 mmol, 1.0当量）和溴化苄（1.24 g, 7.26 mmol, 1.1当量）为原料，在丙酮（14 mL）中反应制备4-苯甲氧基-3-甲氧基苯基乙腈。首先，向4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的丙酮溶液中加入K2CO3（1.10 g, 7.92 mmol, 1.2当量），搅拌悬浮液10分钟。随后，通过注射器缓慢滴加溴化苄。将反应混合物加热至回流状态，持续反应4小时。反应完成后，通过抽滤分离悬浮液，并用丙酮（10 mL）洗涤沉淀的固体。滤液经减压浓缩后，用二氯甲烷（DCM, 50 mL）稀释。有机层依次用2N NaOH（30 mL）和盐水（30 mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥。最后，通过真空除去溶剂，得到目标产物4-苯甲氧基-3-甲氧基苯基乙腈，为黄色固体（1.67 g, 6.59 mmol, 定量收率）。产物的薄层色谱（TLC）Rf值为0.43（环己烷/乙酸乙酯，2:1）。熔点为65-66℃。核磁共振氢谱（1H NMR, 400 MHz, CDCl3）和碳谱（13C NMR, 100.6 MHz, CDCl3）数据与文献报道一致，确认了产物的结构。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 22, p. 6137 - 6148

[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 45, p. 15080 - 15083