4,4'-联苯基二硼酸

英文名称:4,4'-Biphenyldiboronic acid
CAS号:4151-80-8
分子式:C12H12B2O4
分子量:241.84
EINECS号:
Mol文件:4151-80-8.mol
4,4'-联苯基二硼酸 结构式

4,4'-联苯基二硼酸 性质

熔点 300 °C (dec.)(lit.)
沸点 505.9±60.0 °C(Predicted)
密度 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 8.25±0.17(Predicted)
形态 粉末晶体
颜色 白色到绿色到棕色
水溶解性 Soluble in water.
BRN 2941876
InChIKey SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 4151-80-8(CAS DataBase Reference)

4,4'-联苯基二硼酸 用途与合成方法

可作为单体用于合成COF材料:COF-10;PAF-11;CoPc-​BPDACOF;PAF-22;SCOF-1
生产方法 
4,4'-二溴联苯

92-86-4

4,4'-联苯基二硼酸

4151-80-8

以4,4'-二溴联苯为原料合成4,4'-联苯基二硼酸的一般步骤如下:向4,4'-二溴-1,1'-联苯(5.00g,16.03mmol)的无水THF(100mL)溶液中,在-78℃下缓慢滴加正丁基锂(1.0M己烷溶液,40.1mL,64.1mmol),并在此温度下搅拌1小时。随后,将反应混合物缓慢升温至-30℃,并滴加硼酸三甲酯(4.83mL,43.3mmol),然后在室温下继续搅拌1小时。反应完成后,用1.5N HCl将反应混合物酸化至pH=2。过滤所得沉淀,得到灰白色固体状的4,4'-联苯基二硼酸(2.5g,10.34mmol,产率64.5%)。产物结构通过NMR确认(DMSO-d6,δ=2.50ppm,400MHz):δ8.06(宽峰,4H),7.88(双峰,J=8.53Hz,4H),7.65(双峰,J=8.4Hz,4H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/5901, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 490

[2] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 11, p. 1122 - 1123

[3] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 18, p. 6607 - 6613

[4] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 10, p. 4502 - 4510

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 51, p. 14144 - 14148

参考文献
[1] Reticular Synthesis of Microporous and Mesoporous 2D Covalent Organic Frameworks. https://doi.org/10.1021/ja0751781
[2] Targeted synthesis of a porous aromatic framework with a high adsorption capacity for organic molecules. https://doi.org/10.1039/C1JM11998B
[3] Synthesis of a phthalocyanine 2D covalent organic framework. https://doi.org/10.1039/C3CE41091A

安全信息

危险品标志Xn,C
危险类别码36/37/38-22
安全说明37/39-26-`37
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive
海关编码29163990

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
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4,4'-联苯基二硼酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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