2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸
2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸
2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸 性质
| 熔点 | 134-138 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 339.8±41.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.376±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.37±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| InChI | 1S/C9H8O4/c10-9(11)6-1-2-7-8(5-6)13-4-3-12-7/h1-2,5H,3-4H2,(H,10,11) |
| InChIKey | JWZQJTGQFHIRFQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc2OCCOc2c1 |
| CAS 数据库 | 4442-54-0(CAS DataBase Reference) |
2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸 用途与合成方法
2，3-二氢-1，4-苯并二烷-6-羧酸可作为医药合成中间体，可由6-溴-2，3-二氢-1，4-苯并二烷和甲酸反应制备，也可由2，3-二氢苯并[1，4]二氧-6-碘苯与丙二腈反应制备。
29668-44-8
4442-54-0
以1,4-苯并二恶烷-6-甲醛为原料合成1,4-苯并二噁烷-6-甲酸的一般步骤：向搅拌中的脲-过氧化氢配合物（1:1）（6g，63.4mmol）和醛3a-f（4.28mmol）的20mL甲醇溶液中，加入NaOH水溶液（1.6mL，6M溶液）。在室温下，将反应混合物回流搅拌1小时，随后加入脲-过氧化氢配合物（1.5g，15.85mmol）并继续回流30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，用18% HCl水溶液调节pH至3。过滤收集沉淀，用2×50mL冰水洗涤，干燥后得到4a-f（收率82-94%），为灰白色固体。对于化合物4e，反应混合物在室温下冷却后，用18% HCl水溶液调节pH至3。蒸发去除甲醇，随后将混合物用30mL水稀释并用CHCl3萃取。有机相用水洗涤后，蒸发溶剂并干燥。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 24, p. 8219 - 8248
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1578 - 1581
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 11, p. 1951 - 1964
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 1, p. 71 - 85
[5] Patent: US5530028, 1996, A
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2932990090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02444254004 | 1,4-苯并二噁烷-6-甲酸 | 4442-54-0 | 25G | 220 |
| 2026-09-15 | XW02444254003 | 1,4-苯并二噁烷-6-甲酸 | 4442-54-0 | 10G | 88 |
