2-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈

104291-65-8

104291-63-6

以2-羟甲基吲哚-6-甲腈（18; 2.10g，12.2mmol）为原料，合成2-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈的一般步骤如下：将2-羟甲基吲哚-6-甲腈溶解于丙酮（50mL）中，加入二氧化锰（3.15g，36mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时，随后补加二氧化锰（1.05g，12mmol），继续搅拌24小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除不溶性固体，并用丙酮（20mL）洗涤固体残渣。合并滤液，减压浓缩。将浓缩后的粗产物吸附于硅胶（约100mL，未压缩）上，用乙酸乙酯（250mL）洗脱，直至洗脱液中不再检测到产物。收集含有产物的洗脱液，减压浓缩。粗产物通过沸腾的二氯甲烷/己烷混合溶剂重结晶，得到1.14g（收率55%）的橄榄色粉末状产物。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.45（展开剂比例为2:1的己烷/乙酸乙酯）。产物的1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ12.50（s, 1H），9.97（s, 1H），7.96-7.91（m, 2H），7.52-7.42（m, 2H）。

参考文献：

[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 438 - 455

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7790 - 7806