7-羟基-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮

880-87-5

76842-70-1

以5,7-二甲氧基茚酮为原料合成7-羟基-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤：在0℃下，向5,7-二甲氧基茚酮（10.3 g，54 mmol）的二氯甲烷（100 mL）溶液中缓慢加入1 M的三氯化硼（BCl3）溶液（102 mL，102 mmol）。保持反应体系在0℃下，将所得溶液搅拌2.5小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌2.5小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰（100 g）中淬灭反应。用二氯甲烷萃取水层，合并有机相后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到7-羟基-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（9.3 g，52 mmol），收率为96%。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）确认：δ 2.7（t，2H），3.1（t，2H），3.9（s，3H），6.3（m，1H），6.5（m，1H），9.2（bs，1H）；质谱（MS，ES）显示分子离子峰m/z 179（M + 1）+。

参考文献：

[1] Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 4, p. 1050 - 1064

[2] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, # 37, p. 3603 - 3606

[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1477 - 1484

[4] Patent: WO2004/11446, 2004, A1. Location in patent: Page 73