5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 282-284 °C(Solv: methanol (67-56-1)) |
|---|---|
| 沸点 | 424.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.452±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.67±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H8N2O4/c1-16-10(13)8-5-11-9-3-2-6(12(14)15)4-7(8)9/h2-5,11H,1H3 |
| InChIKey | MMDKJGMVXBELQV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C(OC)=O)=C1 |
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 用途与合成方法
67-56-1
6958-37-8
686747-51-3
向5-硝基吲哚-3-羧酸（2.45 g，12 mmol）的甲醇（50 mL）溶液中缓慢加入浓硫酸（1 mL），将反应混合物置于回流条件下搅拌6小时。反应完成后，使反应液冷却至室温，随后缓慢倒入冰水中。用饱和碳酸氢钠溶液中和至pH中性，过滤收集析出的黄色固体产物。粗产物通过甲醇重结晶纯化，得到灰白色固体5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯，产量1.76 g，收率67%。产物熔点为282-284°C。核磁共振氢谱（1H NMR）数据：δ 3.85（3H，s，OCH3），7.65（1H，d，J = 9 Hz，H-7），8.08（1H，dd，J1 = 9 Hz，J2 = 2.3 Hz，H-6），8.35（1H，s，H-2），8.83（1H，d，J = 2.3 Hz，H-4），8.5（1H，s，NH）。紫外光谱（UV）数据：λmax 320 nm（ε = 15000），251 nm（ε = 32450），λmin 284 nm, 213 nm；在pH 12条件下，λmax 366 nm（ε = 13100），271 nm（ε = 31500），213 nm（ε = 48100）。质谱（MS）数据：m/z 243.1（[M + Na]+）。高分辨质谱（HRMS）计算值（[M + Na]+ C10H8N2O4Na）为243.0396，实测偏差为-5.73 ppm。
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2006, vol. 71, # 6, p. 899 - 911
[2] Patent: WO2007/135380, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9875 - 9890
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0268674751305 | 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 686747-51-3 | 10G | 2897 |
| 2026-09-15 | XW0268674751302 | 5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 686747-51-3 | 250MG | 174 |
