5-碘-2-硝基本酚
5-碘-2-硝基本酚 性质
| 熔点 | 96 °C |
|---|---|
| 沸点 | 312.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.176±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 精细的晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.16±0.13(Predicted) |
| 颜色 | 亮柠檬色/黄色 |
5-碘-2-硝基本酚 用途与合成方法
626-02-8
27783-55-7
50590-07-3
以3-碘苯酚为原料合成5-碘-2-硝基苯酚和3-碘-4-硝基苯酚的一般步骤：在25分钟内，将3.0 mL发烟硝酸（75 mmol）在12 mL冰醋酸中的溶液缓慢滴加至含有15.03 g（68.3 mmol）3-碘苯酚的60 mL冰醋酸溶液中，反应瓶置于冰浴中冷却。反应混合物在室温下继续搅拌30分钟，随后将反应液倾倒入冰水中。反应混合物经真空浓缩后，用150 mL水溶解，随后用二氯甲烷（2×300 mL）萃取。合并的有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩后得到17 g粗产物。通过硅胶中压色谱（洗脱剂比例为1:2的乙酸乙酯:己烷）分离，得到3-碘-4-硝基苯酚（6.93 g，26.1 mmol，产率38%），熔点为121-123℃；1H NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 7.98（d, 1H, J = 9 Hz）, 7.54（d, 1H, J = 3 Hz）, 6.92（dd, 1H, J = 9, 3 Hz）, 5.54（bs, 1H）；IR（KBr）ν 3150（宽）, 1600, 1580, 1512, 1404, 1336, 1298, 1212, 1121, 1023, 870 cm1；以及3-碘-6-硝基苯酚（3.07 g, 11.6 mmol, 产率17%），经二氯甲烷/己烷重结晶后熔点为92-94℃（文献值96℃；Hodgson, HH等, 1927）；1H NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 10.53（s, 1H）, 7.76（d, 1H, J = 9.0 Hz）, 7.59（d, 1H, J = 2.0 Hz）, 7.33（dd, 1H, J = 9.0, 2.0 Hz）；13C NMR（CDCl3）δ 105.2（C-3）, 125.6（C-5）, 129.2（C-2）, 129.7（C-4）, 133.4（C-6）, 154.6（C-1）；IR（KBr）ν 3430（宽）, 1604, 1571, 1518, 1463, 1317, 1225, 1172, 1055, 888 cm1；元素分析（C6H4INO3）计算值：C, 27.19; H, 1.52; N, 5.29。实测值：C, 27.36; H, 1.57; N, 5.15。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 47, p. 9252 - 9262
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 16, p. 4960 - 4971
[3] Patent: WO2005/95347, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 634
[5] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1602
5-碘-2-硝基本酚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW022778355704 | 5-碘-2-硝基苯酚 | 27783-55-7 | 5G | 1299 |
| 2026-06-05 | XW022778355703 | 5-碘-2-硝基苯酚 | 27783-55-7 | 1G | 261 |
