3-溴-6-(环丙基)吡啶

英文名称:5-Bromo-2-cyclopropylpyridine
CAS号:579475-29-9
分子式:C8H8BrN
分子量:198.06
EINECS号:
Mol文件:579475-29-9.mol
3-溴-6-(环丙基)吡啶 结构式

3-溴-6-(环丙基)吡啶 性质

沸点 242.9±28.0 °C(Predicted)
密度 1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 3.55±0.22(Predicted)
外观 浅黄色至棕色液体

3-溴-6-(环丙基)吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2,5-二溴吡啶

624-28-2

环丙基溴化镁

23719-80-4

3-溴-6-(环丙基)吡啶

579475-29-9

以2,5-二溴吡啶和环丙基溴化镁为原料合成5-溴-2-环丙基吡啶的一般步骤:在氩气保护下,将0.5M的2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶的THF溶液(5.5 mL,2.8 mmol)加入到0.5M环丙基溴化镁的THF溶液(5.5 mL,2.8 mmol)中。将反应混合物在室温下搅拌2小时,形成浆液。随后,向浆液中一次性加入2,5-二溴吡啶(0.65 g,2.8 mmol)和PdCl2·dppf(0.041 g,0.050 mmol)。几分钟后,观察到放热现象,浆液变稠。待放热消退后,将反应混合物在室温下继续搅拌过夜。反应完成后,将混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液中,用乙醚萃取。合并的有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩。将残余物重新溶解于二氯甲烷中,通过短硅胶柱过滤,用二氯甲烷洗涤。浓缩洗脱液后,将残余物溶于乙醚中,并用2.0M氢氧化钠溶液调节水相至碱性,再次用乙醚萃取产物。合并的乙醚相用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到0.28 g(50%收率)的5-溴-2-环丙基吡啶,为黄色油状物。LC-MS m/z 197.9/199.9 (M+1); 1H-NMR (CDCl3) δ 8.48 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.04 (d, 1H), 1.99 (m, 1H), 1.03-0.98 (m, 4H) ppm。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 19, p. 2777 - 2782

3-溴-6-(环丙基)吡啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0257947529903 5-溴-2-环丙基吡啶 579475-29-9 1G 485
2026-09-15 XW0257947529902 5-溴-2-环丙基吡啶 579475-29-9 250MG 190

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英文名称:3-Bromo-6-(cyclopropyl)pyridine
CAS:579475-29-9
纯度:95%
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CAS:579475-29-9
纯度:98%
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