2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛
中文名称:2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛
英文名称:2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)acetaldehyde
CAS号:91819-58-8
分子式:C10H16O
分子量:152.23
EINECS号:
Mol文件:91819-58-8.mol
2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 性质
| 沸点 | 42-43 °C(Press: 1 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 0.878 |
| 折射率 | 1.459 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| EPA化学物质信息 | 3-Cyclopentene-1-acetaldehyde, 2,2,3-trimethyl- (91819-58-8) |
2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 用途与合成方法
生产方法
1686-14-2
18383-51-2
23727-15-3
以α-环氧蒎烷为原料合成反-香苇醇和(S)-2-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)乙醛的一般步骤如下:首先,按照文献方法[17]从(-)-α-蒎烯(7)(Aldrich,[α]D20 -48.4(纯))制备α-蒎烯环氧化物6。在0℃下,将对甲苯磺酸一水合物(0.299g,1.57mmol)加入N-甲基-2-吡咯烷酮(1.35g,13.6mmol)的二氯甲烷(15ml)溶液中,搅拌2分钟。随后,缓慢加入α-蒎烯环氧化物6(1.016g,6.68mmol)的二氯甲烷(15ml)溶液,历时10分钟。反应混合物在室温下继续搅拌3小时,之后用25ml水稀释,剧烈搅拌10分钟,分离有机相。水相用二氯甲烷(20ml)萃取。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱(17g SiO2)纯化,采用0至50%乙醚-己烷梯度洗脱,分别得到(-)-反-香苇醇(3)(0.165g,1.09mmol,16%,[α]D23 -134.9(c 0.90,CHCl3);文献值[11] [α]D23 -139(c1.2))和龙脑烯醛8(0.406g,2.67mmol,40%)。化合物3和8的光谱数据与文献报道[29,30]一致。
参考文献:
[1] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 5, p. 731 - 739
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