2-苄基-5-甲氧基-1H-苯并[D]咪唑

103-82-2

102-51-2

40608-76-2

通用方法：在搅拌条件下，将4-甲氧基邻苯二胺（1.85 mmol）溶于二甲苯（10 mL）中，随后加入苯乙酸（2.77 mmol）和硼酸（0.185 mmol）。将反应混合物回流16小时。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩反应混合物，并用乙酸乙酯（50 mL）稀释。有机相用饱和碳酸氢钠溶液（2×50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：10-15%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化残余物，得到2-苄基-5-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑（3u），产率67%；白色固体；熔点109-111℃；IR（KBr）3009, 2847, 1510, 1466, 1410, 1248, 1175, 1029, 775 cm^-1；1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 12.04-12.14（m, 1H）, 7.18-7.44（m, 6H）, 6.91-7.07（m, 1H）, 6.70-6.79（m, 1H）, 4.12（s, 2H）, 3.75（s, 3H）；13C NMR（100 MHz, DMSO-d6）δ 155.5, 137.9, 128.8, 128.5, 126.6, 118.7, 110.1, 101.3, 94.5, 55.4, 34.9；HRMS计算值C15H14N2O m/z 238.1182，实测值238.1180。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 8, p. 1872 - 1878

[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1545,1550

[3] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1949, vol. 19, p. 1555