1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙烯酮

100-06-1

35310-75-9

以对甲氧基苯乙酮为原料合成1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙酮的一般步骤：将酮7a（5.0 g，33.3 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，5.9 g，33.3 mmol）溶于100 mL水中，加热至60℃。随后，缓慢滴加40% H2SO4（66.7 mmol，8.9 mL）。将反应混合物持续搅拌5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（60 mL×3）进行萃取分离。合并有机相，用饱和NaHCO3溶液洗涤，经无水MgSO4干燥后，减压浓缩，得到粗产物7b（7.5 g，收率98%），为白色固体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.85（石油醚/乙酸乙酯，3:1）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：3.09（3H，s），3.93（3H，s），3.95（6H，s），7.92（1H，d，J = 8.9 Hz），7.97（1H，dd，J = 2.1 Hz，8.9 Hz），8.10（2H，d，J = 2.1 Hz）；LC-MS m/z：230.9 [M + H]+。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 17, p. 4372 - 4376

[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 50, p. 7105 - 7114

[3] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 2, p. 181 - 187

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3618 - 3628

[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 9, p. 2108 - 2111