麦角醇
中文名称:麦角醇
英文名称:LYSERGOL
CAS号:602-85-7
分子式:C16H18N2O
分子量:254.33
EINECS号:210-024-5
Mol文件:602-85-7.mol
麦角醇 性质
| 熔点 | 248°C |
|---|---|
| 沸点 | 397.54°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0398 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6240 (estimate) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量） |
| 酸度系数(pKa) | 14.61±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7-17-14)6-15(13)18/h2-5,7,10,15,17,19H,6,8-9H2,1H3/t10-,15-/s3 |
| InChIKey | BIXJFIJYBLJTMK-HFQWXNFCNA-N |
| SMILES | CN1C[C@H](CO)C=C2C3=CC=CC4NC=C(C3=4)C[C@@]12[H] |&1:3,18,r| |
| LogP | 1.760 (est) |
麦角醇 用途与合成方法
麦角醇是一种麦角生物碱，当与抗生素萘啶酸联合使用时，可有效抑制大肠杆菌。 它还保持作用于 5-HT1/2 受体和 α1-肾上腺素能受体的潜力，从而充当神经精神药物。
麦角醇是麦角碱家族的一种生物碱，在某些真菌（大多数在 Claviceps 中）和牵牛花科植物（旋花科）中作为次要成分存在，包括 Rivea corymbosa (ololiuhqui)、Argyreia nervosa 的致幻种子 （夏威夷小木玫瑰）和番薯。麦角醇在美国不是受控物质。 根据美国联邦模拟法，它的拥有和销售也是合法的，因为它没有已知的药理作用或与 LSD（一种受控物质）的前体关系。 然而，麦角麦角醇是制造某些麦角菌素药物（例如尼麦角林）的中间体。
麦角醇可以使用串联反应合成哌啶骨架和铑催化的 [3 + 2] 环化在后期吲哚形成中。
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