Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH

英文名称:Z-Phe-Ala-OH
CAS号:21881-18-5
分子式:C20H22N2O5
分子量:370.4
EINECS号:
Mol文件:21881-18-5.mol
Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 结构式

Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 性质

熔点 151-154 °C
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 methanol: ~50mg/mL, almost clear, almost colorless
形态 powder
沸点 666.1±55.0 °C(Predicted)
密度 1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) 3.50±0.10(Predicted)
InChI 1S/C20H22N2O5/c1-14(19(24)25)21-18(23)17(12-15-8-4-2-5-9-15)22-20(26)27-13-16-10-6-3-7-11-16/h2-11,14,17H,12-13H2,1H3,(H,21,23)(H,22,26)(H,24,25)/t14-,17-/m0/s1
InChIKey LEJTXQOVOPDGHS-YOEHRIQHSA-N
SMILES C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2)C(O)=O

Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 用途与合成方法

生产方法 
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯

3397-32-8

L-丙氨酸

56-41-7

L-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-

3338-39-4

以(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酸酯和L-丙氨酸为原料合成化合物(CAS:3338-39-4)的一般步骤如下:参照Itoh [M. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 20, 664 (1972)]的方法,向L-丙氨酸(18 mmol, 1.60 g)溶于200 mL 1:1二恶烷-水的混合溶液中加入三乙胺(36 mmol, 5.0 mL)。在搅拌条件下,加入固体二氧化碳片直至溶液pH达到8。随后,在室温搅拌下加入N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯(18 mmol, 7.13 g)。反应16-20小时后,通过缓慢加入1N HCl酸化反应混合物,之后用乙酸乙酯萃取。分离有机相,依次用水(2次)和盐水洗涤,用MgSO4干燥,旋转蒸发浓缩,并在高真空下干燥,得到6.19 g(93%产率)的N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸,为白色固体,熔点为160-164℃(文献值:165℃;G.R. Pettit, 'Synthetic Peptides', Vol. 1, p. 141 (1970))。采用类似的方法,按照制备1中描述的程序,可制备以下式(2)化合物。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6230 - 6237

[2] Patent: US5055451, 1991, A

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1071 - 1078

安全信息

安全说明22-24/25
WGK GermanyWGK 3
存储类别11 - 可燃固体

Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 XW022188118502 (S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸 21881-18-5 1G 87
2024-11-08 XW022188118501 (S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸 21881-18-5 250MG 52.8

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英文名称:Z-Phe-Ala-OH
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纯度:95% HPLC,98% HPLC
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纯度:95%
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英文名称:Z-Phe-ala-oh
CAS:21881-18-5
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中文名称:Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH
CAS:21881-18-5
纯度:98%
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21881-18-5;Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH;Z-PHE-ALA-OH
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