5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷

英文名称:2'-Deoxy-5'-O-DMT-2'-fluorouridine
CAS号:146954-74-7
分子式:C30H29FN2O7
分子量:548.56
EINECS号:2017-001-1
Mol文件:146954-74-7.mol
5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 结构式

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 性质

密度 1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 9.39±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色至浅黄色
InChIKey CSSFZSSZXOCCJB-MNBKXICWNA-N
SMILES N1(C=CC(=O)NC1=O)[C@@H]1O[C@H](COC(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=C(C=C2)OC)C2=CC=C(C=C2)OC)[C@@H](O)[C@H]1F |&1:8,10,36,38,r|

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 用途与合成方法

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 是一种核苷类似物,是 5’-O-DMTr-5-FUDR 的衍生物。2'-Deoxy-5'-O-DMT-2'-fluorouridine 具有有效的抗黄热病 (YFV) 活性。
生产方法 
4,4'-双甲氧基三苯甲基氯

40615-36-9

//

56287-17-3

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷

146954-74-7

将2'-脱氧-2'-氟尿苷(3.00 g,12.2 mmol)溶解于无水吡啶中,重复进行减压浓缩操作3次以实现脱水共沸蒸馏。随后,在氩气保护下,将反应混合物溶解于无水吡啶(120 mL)中,加入4,4'-二甲氧基三苯甲基氯(4.55 g,13.4 mmol),室温搅拌反应3小时。反应完成后,向反应混合物中加入乙酸乙酯(150 mL)和水(60 mL),进行分层。有机层依次用5%碳酸氢钠水溶液(20 mL×3)、水(20 mL)和饱和食盐水(20 mL)洗涤,随后用无水硫酸钠干燥。过滤后,蒸发去除溶剂,残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=50:50至0:100(v/v),含1%三乙胺)。收集含目标产物的馏分,浓缩后得到1-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羟基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(8.48 g,定量收率)。

参考文献:

[1] Patent: EP2816053, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0370

[2] Patent: US9371353, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 78

[3] Patent: WO2016/145142, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 346

[4] Patent: WO2017/155923, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 161

[5] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 6, p. 1952 - 1971

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5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 价格(试剂级)

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2026-06-05 HY-W008662 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 146954-74-7 100 mg 100
2026-06-05 HY-W008662 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷 146954-74-7 250 mg 160

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CAS:146954-74-7
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英文名称:5'-O-(4,4'-DIMETHOXYTRITYL)-2'-FLUORO-D-URIDINE
CAS:146954-74-7
纯度:98%
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CAS:146954-74-7
纯度:99%
包装信息:1g;5g;10g;25g;50g;100g;250g;500g;1kg;
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5'-O-DMT-2'-氟-脱氧尿苷
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