4-(三氟甲基)-1H-吡唑
4-(三氟甲基)-1H-吡唑 性质
| 熔点 | 76-78° |
|---|---|
| 沸点 | 177.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.440±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.14±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C4H3F3N2/c5-4(6,7)3-1-8-9-2-3/h1-2H,(H,8,9) |
| InChIKey | KDEJQUNODYXYBJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(C(F)(F)F)C=N1 |
4-(三氟甲基)-1H-吡唑 用途与合成方法
460-40-2
3724-43-4
52222-73-8
以3,3,3-三氟丙醛和(氯亚甲基)二甲基氯化铵为原料合成4-(三氟甲基)-1H-吡唑的一般步骤：首先，将3,3,3-三氟丙酸（5.64g，44.1mmol）与氯化亚甲基二甲基氯化铵（11.45g，96.6mmol）在42mL 1,2-二氯乙烷中混合，加热至75℃，在氮气保护下搅拌5小时。反应完成后，冷却反应混合物，真空除去挥发物过夜，得到10.82g中间体。随后，将该中间体与一水合肼（2.72mL，1.2当量）在145mL乙腈中混合，搅拌1小时。向反应混合物中加入三氟乙酸（5.03mL，3当量），然后加热至70℃，在氮气保护下搅拌1.5小时。反应完成后，冷却反应混合物，真空浓缩，并在30mL水和30mL乙酸乙酯之间分配。向剧烈搅拌的混合物中加入碳酸氢钠（3.6g），分离各层，水层用乙酸乙酯洗涤（3次）。合并有机层，使用20%乙酸乙酯的己烷溶液对产物进行色谱分离（Biotage 40+S柱）。将合适的级分在室温下真空浓缩，得到1.75g（29%收率）4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-胺，为浅黄色固体。元素分析（C4H3F3N2）计算值：C，35.31；H，2.22；N，20.59。实测值：C，35.34；H，2.40；N，20.55。接下来，将4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-胺（0.68g，5mmol）加入到搅拌的羟胺-O-磺酸（0.679g，6mmol）在20mL 12N氢氧化钠中的溶液中，搅拌过夜。反应混合物用乙醚萃取并洗涤（3次）。合并有机层，用硫酸镁干燥并浓缩，得到0.38g 4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-胺，为黄色油状物。最后，将4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-胺（154mg，1mmol）与5-氯-2,4-二甲氧基苯基异氰酸酯（213mg，1mmol）在8mL四氢呋喃中混合，加入5mg DMAP。将反应混合物在室温下搅拌2天，然后浓缩成棕色固体，使用50%乙酸乙酯的己烷溶液进行色谱分离（Biotage 25+S柱），得到66mg（21%收率）目标产物，为白色固体。质谱（EI）m/z：364（M）+。
参考文献：
[1] Patent: US2003/236287, 2003, A1. Location in patent: Page 37
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933199090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-(三氟甲基)-1H-吡唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W004212 | 4-(三氟甲基)-1H-吡唑 | 52222-73-8 | 1 g | 206 |
| 2026-09-15 | HY-W004212 | 4-(三氟甲基)-1H-吡唑 | 52222-73-8 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 226 |
