3-氨基-1H-吲唑-6-羧酸

176508-81-9

871709-92-1

以4-氰基-3-氟苯甲酸为原料合成3-氨基-1H-吲唑-6-羧酸的一般步骤：将4-氰基-3-氟苯甲酸（500 mg，3.0 mmol）溶于正丁醇（9 mL）中，随后加入一水合肼（0.5 mL，10 mmol）。将反应混合物加热至110℃，并在该温度下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过过滤收集析出的沉淀。将所得固体溶解于1 N氢氧化钠水溶液（2 mL）中，用乙酸乙酯（2×2 mL）萃取以去除有机杂质。随后，用1 N盐酸水溶液将水相酸化至pH=4，此时目标产物开始析出。通过过滤收集沉淀，并在真空条件下干燥，最终得到3-氨基-1H-吲唑-6-羧酸（140 mg，产率26%），为红色固体。产物经ESI质谱确认（M+H+ m/z 178.2），并通过1H NMR（400 MHz，CD3OD）进一步表征：δ 7.99-8.01（m，1H），7.73（dd，J = 8.4, 0.8 Hz，1H），7.61（dd，J = 8.5, 1.3 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/108619, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33