2-氯-3-羟基-6-碘吡啶
2-氯-3-羟基-6-碘吡啶 性质
| 熔点 | 141-145°C |
|---|---|
| 沸点 | 394.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.219±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.96±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H3ClINO/c6-5-3(9)1-2-4(7)8-5/h1-2,9H |
| InChIKey | WQSIHSWWVYQVPV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC(I)=CC=C1O |
2-氯-3-羟基-6-碘吡啶 用途与合成方法
6636-78-8
185220-68-2
以2-氯-3-羟基吡啶为原料合成2-氯-3-羟基-6-碘吡啶的一般步骤：在21颈圆底烧瓶中，将2-氯-3-羟基吡啶（60g，0.46摩尔）溶于含有碳酸钾（220g，1.6摩尔）的700毫升水溶液中。向溶液中加入碘（141g，0.56摩尔），室温下搅拌反应4小时。反应完成后，用饱和硫代硫酸钠溶液淬灭过量的碘，并用12N盐酸调节混合物的pH至2。用乙酸乙酯（3×250ml）萃取混合物，合并有机相并用硫酸镁干燥。真空浓缩后得到黄色固体粗产物。粗产物用乙酸乙酯（150ml）和庚烷（700ml）重结晶，得到69g（58%收率）的2-氯-3-羟基-6-碘吡啶。将母液浓缩后得到的黄色固体进一步用乙酸乙酯（60ml）和庚烷（370ml）重结晶，得到15.5g（13%收率）的产物。产物表征数据如下：1H-NMR（d6-DMSO）：δ6.90（d，J=8Hz，1H）；7.43（d，J=8Hz，1H），10.87（bs，1H）ppm。13C-NMR（d6-DMSO）：δ100.7；126.5；134.5；137.6；150.2 ppm。熔点：142-143℃。红外光谱（νmax，矿物油）：3056,2925,1554,1457,1398,1289,1226,1086 cm-1。质谱：[M/Z]（相对强度）：[255]（80）。元素分析：C5H3ClINO计算值：C，23.51；H，1.18；N，5.48。实测值：C，23.44；H，1.22；N，5.39。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 3, p. 908 - 918
[2] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 49, p. 12012 - 12013
[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 7851 - 7859
[4] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 13, p. 2787 - 2797
[5] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 16, p. 1858 - 1868
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 1 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2-氯-3-羟基-6-碘吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0218522068205 | 2-氯-3-羟基-6-碘吡啶 | 185220-68-2 | 25G | 377 |
| 2026-09-15 | XW0218522068204 | 2-氯-3-羟基-6-碘吡啶 | 185220-68-2 | 10G | 151 |
