1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇

53484-19-8

115576-91-5

以1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯为原料合成1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇的一般步骤： 步骤1-1-5（1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基）甲醇的合成：在氩气保护下，将氢化铝锂（9.70 g，256 mmol）悬浮于干燥的四氢呋喃（100 mL）中。在冰浴冷却下，缓慢滴加步骤1-1-4制备的1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯（26.1 g，128 mmol）的四氢呋喃溶液（100 mL）。反应混合物在冰浴冷却下搅拌1小时。随后，在冰浴冷却下，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液以淬灭反应。过滤除去固体沉淀，浓缩滤液。将浓缩后的残余物溶解于氯仿中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机相，再次浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：氯仿:甲醇=10:1至5:1）纯化浓缩物，得到1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇（11.4 g，收率55%），为浅红色粉末。 1H-NMR（CDCl3）δ：7.85（s，1H），7.77（s，1H），7.37-7.34（m，2H），4.80（s，2H），3.84（s，3H），1.92（brs，1H）。 质谱，m/z：162（M+），133（碱基）。

参考文献：

[1] Patent: US2013/79306, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0242; 0243; 0244; 0245