3-碘-L-酪氨酸
3-碘-L-酪氨酸 性质
| 熔点 | 210 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.7280 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 稀酸水溶液：可溶 |
| 沸点 | 391.0±42.0 °C(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 2.21±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| Merck | 14,5047 |
| BRN | 2941266 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | N[C@@H](Cc1ccc(O)c(I)c1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 70-78-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Tyrosine, 3-iodo- (70-78-0) |
3-碘-L-酪氨酸 用途与合成方法
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Human Endogenous Metabolite
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H-Tyr(3-I)-OH (3-iodo-L-tyrosine) is as effective inhibitor of tyrosine hydroxylase. At a concentration of 100μM 3-iodo-L-tyrosine inhibits the enzymatic activity 100% and at a concentration of 10μM it inhibits 60-70%.
60-18-4
70-78-0
以L-酪氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸的一般步骤：向3000L反应釜中加入L-酪氨酸（147.3kg，813mol，1当量）和浓盐酸。随后加入氨水（25％，1980kg，13.5w），形成白色悬浮液。将悬浮液冷却至-10至0℃。在此温度下，分40批加入碘（223kg，878mol，1.08当量），耗时约5小时。加毕，在-10至0℃下继续搅拌约2小时。取样用水稀释后进行HPLC分析，结果显示A7（目标产物）含量为86.4%，双碘化物为11.3%，未反应的L-酪氨酸为2.3%。随后，将反应液在0至40℃下真空浓缩28小时，直至残留物的pH降至9.6。将浓缩后的溶液冷却至20-30℃，在此温度下，用18%的盐酸水溶液滴加调节pH至8，耗时约10小时。加入A7（0.25kg）作为晶种，继续在20-30℃下搅拌约1小时。随后，用18%的盐酸水溶液在3小时内将混合物的pH连续调节至7.4，并在每个pH阶段搅拌1小时。最终，在20-30℃下继续搅拌2小时（总计使用约1200kg的18%盐酸水溶液用于结晶）。将浆液离心，湿滤饼依次用水（230kg，1.6w，每次）和丙酮（230kg，1.6w，每次）各洗涤两次。将固体在50-60℃下真空干燥约48小时，得到A7（156.6kg），纯度为96%，水含量为2.5%，为浅棕色固体，产率为62.6%（未校正；扣除0.25kg A7晶种）。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 4, p. 255 - 259
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 34, p. 10523 - 10534
[3] Patent: WO2018/183198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 36-38
[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 9, p. 2402 - 2405
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 8, p. 3350 - 3369
3-碘-L-酪氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W008452R | 3-碘-L-酪氨酸 | 70-78-0 | 10 mg | 300 |
| 2026-09-15 | HY-W008452R | 3-碘-L-酪氨酸 | 70-78-0 | 50 mg | 530 |
