3-溴-5-氟甲苯

18349-09-2

202865-83-6

以2-溴-6-氟-4-甲基苯胺为原料合成3-溴-5-氟甲苯的一般步骤：将2-溴-6-氟-4-甲基苯胺（11.2 g，55 mmol）、稀盐酸（28.5 mL，6 M）和乙腈（300 mL）加入500 mL单颈烧瓶中，搅拌均匀。在0℃下，向反应混合物中缓慢滴加亚硝酸钠（5.69 g，82.4 mmol）的水（40 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌1小时。随后，向烧瓶中加入碘化钾（18.3 g，110 mmol）的水（30 mL）溶液。加料完成后，将混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后在室温下搅拌过夜。反应结束后，向反应混合物中加入饱和亚硫酸钠水溶液（300 mL），并通过真空浓缩除去乙腈。用乙酸乙酯（100 mL×2）萃取残余物，合并有机层。将合并的有机层用饱和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经真空浓缩后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，v/v = 1/100）纯化，得到3-溴-5-氟甲苯，为白色固体（13.2 g，收率76%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.29（s，1H），6.81（d，J = 8.4 Hz，1H），2.31（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 124