5-溴-2-羟甲基苯酚

1666-28-0

170434-11-4

以2-羟基-4-溴苯甲酸为原料合成5-溴-2-(羟甲基)苯酚的一般步骤如下：向氢化铝锂（LAH，2.27g，60mmol）在乙醚（Et2O，40mL）中的悬浮液中缓慢滴加4-溴-2-羟基苯甲酸（8.68g，60mmol）在乙醚（80mL）中的悬浮液，控制滴加速度以保持乙醚轻微回流。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，将混合物冷却至0℃，并缓慢滴加饱和氯化铵（NH4Cl）溶液（30mL）以淬灭反应。接着，小心地用2N盐酸（HCl）溶液调节混合物至酸性。用乙酸乙酯（EtOAc）稀释混合物，将上清液通过硅藻土垫过滤。残留的沉淀用乙酸乙酯（200mL）洗涤，上清液再次通过硅藻土过滤。此洗涤过程重复两次。合并所有滤液，分离有机层。用1N盐酸彻底洗涤乙酸乙酯层三次。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到目标化合物7A，为浅黄色固体（6.54g，收率81%）。1H-NMR（CD3OD）δ7.31（d，J=7.8Hz，1H），7.10-7.06（m，2H），5.02（s，2H，OH+OH），4.72（s，2H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/97567, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59

[2] Patent: WO2015/86693, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 103

[3] Patent: WO2014/130608, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 128