反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸

766-97-2

274-07-7

72316-17-7

以1-乙炔基-4-甲基苯和儿茶酚硼烷为原料合成反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸的一般步骤：将1-乙炔基-4-甲基苯（0.50 mL，3.94 mmol，1.00当量）和儿茶酚硼烷（0.50 mL，4.73 mmol，1.20当量）溶解于四氢呋喃（THF，1.5 mL）中，将混合物回流18小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入水（1 mL）。将所得悬浮液在室温下剧烈搅拌4小时。过滤收集固体，并用水进行重结晶。随后过滤得到（E）-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸（309.4 mg，1.90 mmol，产率48%），并在真空下干燥。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）表征，数据如下：1H NMR (DMSO-d6) δ 7.73 (s, 2H), 7.36 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.05 (d, J = 18.3 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 146.2, 138.4, 135.4, 129.8 (2C), 127.0 (2C), 21.3。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/198836, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00140

[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 13, p. 3444 - 3447