N-叔丁氧羰基-甘氨酰甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
N-叔丁氧羰基-甘氨酰甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 159-161 °C(Solv: isopropanol (67-63-0)) |
|---|---|
| 密度 | 1.34±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于DMSO、DCM、DMF |
| 酸度系数(pKa) | 11.18±0.46(Predicted) |
N-叔丁氧羰基-甘氨酰甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法
6066-82-6
31972-52-8
29248-48-4
一般步骤：在室温下，将Boc-甘氨酰甘氨酸（1.00 g，7.57 mmol）溶于二恶烷与水的混合溶剂（30:5 mL）中，依次加入三乙胺（1.15 g，11.4 mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.84 g，8.33 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜后，用水稀释，通过加入固体KHSO4调节pH至约2，用EtOAc萃取，有机相用无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到(叔丁氧基羰基)甘氨酰甘氨酸[8]为白色固体。将粗品(叔丁氧基羰基)甘氨酰甘氨酸（0.106 g，0.451 mmol）溶于无水二氯甲烷（5.00 mL）中，加入三乙胺（45.6 mg，0.451 mmol）和丙基膦酸酐（T3P）[9]（0.344 g，0.541 mmol）溶液。混合物在室温下搅拌20分钟后，加入N-羟基琥珀酰亚胺（51.9 mg，0.451 mmol）。反应继续搅拌48小时，完成后，有机层用盐水洗涤（3次），无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到粗产物为白色固体。粗产物通过乙醚研磨纯化，得到65.4 mg（44%产率）的目标化合物2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酰氨基)乙酸酯为白色固体：1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 6.76（brs，1H），5.15（brs，1H），4.43（d，2H，J = 5.7 Hz），3.87（d，2H，J = 5.3 Hz），2.85（s，4H），1.45（s，9H）；ESI-MS m/z 330 [M+H]+。通过高分辨率精确质量测量（Exactive Plus，Thermo Fisher Scientific）在负离子模式下直接注入ESI-MS，确认产物的元素组成在5 ppm误差范围内（参见图1）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 22, p. 5973 - 5982
[2] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1984, vol. 73, # 2, p. 275 - 277
[3] Analytical Biochemistry, 2016, vol. 512, p. 114 - 119
