3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯
3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯 性质
| 沸点 | 380.3±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.313±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯 用途与合成方法
14650-51-2
80379-31-3
以α-重氮-β-酮酯（CAS: 14650-51-2）为原料合成3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯的一般步骤：通过注射泵以5-10 mL/h的速率将α-重氮-β-酮酯（0.5 mmol）在二氯甲烷（5 mL）中的溶液缓慢加入至搅拌中的Rh2(esp)2（2 mg，0.5 mol%）在无水二氯甲烷（5 mL）中的溶液中，反应在室温及氮气保护下进行。加料完毕后，继续搅拌反应混合物1小时。反应完成后，蒸发去除所有挥发性溶剂，残余物通过快速柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比50:1）。得到3-羟基-2H-吡喃-4-羧酸乙酯（2a）为淡黄色固体，分离产率为90%（100 mg）。薄层色谱（TLC）Rf值为0.55（石油醚/乙酸乙酯，10:1）；熔点为57.6-57.9℃。核磁共振氢谱（1H NMR, 400 MHz, CDCl3）δ 12.97（s, 1H）, 7.78（dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H）, 7.07（dt, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H）, 6.98（dt, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H）, 6.91（dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H）, 4.65（s, 2H）, 4.43（q, J = 7.1 Hz, 2H）, 1.44（t, J = 7.1 Hz, 3H）；核磁共振碳谱（13C NMR, 100 MHz, CDCl3）δ 171.01, 169.45, 151.40, 126.60, 125.85, 122.34, 120.12, 116.50, 97.20, 66.07, 61.65, 14.39 ppm；高分辨质谱（HRMS, ESI）：m/z [M + H]+计算值C12H13O4为221.0808，实测值为221.0805。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 21, p. 3400 - 3406
