ITD 1

中文名称:ITD 1
英文名称:ITD-1
CAS号:1099644-42-4
分子式:C27H29NO3
分子量:415.52
EINECS号:
Mol文件:1099644-42-4.mol
ITD 1 结构式

ITD 1 性质

沸点 569.9±50.0 °C(Predicted)
密度 1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO 中≥28.05 mg/mL;不溶于水;不溶于乙醇
形态 固体
酸度系数(pKa) 1.33±0.70(Predicted)
颜色 浅黄至黄色
InChI 1S/C27H29NO3/c1-5-31-26(30)23-17(2)28-21-15-27(3,4)16-22(29)25(21)24(23)20-13-11-19(12-14-20)18-9-7-6-8-10-18/h6-14,24,28H,5,15-16H2,1-4H3
InChIKey ULFUJLFTRWWLPO-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(CC(C)(C)C1)C2=C1NC(C)=C(C(OCC)=O)C2C(C=C3)=CC=C3C4=CC=CC=C4

ITD 1 用途与合成方法

ITD-1是有效的TGF-β抑制剂。它不抑制TGFBR1或TGFBR的激酶活性,但能够有效地抑制TGFβ2诱导的效应因子SMAD2/3磷酸化,对Activin A的影响甚微。
TargetValue
TGF-β
()

ITD-1 potently blocks phosphorylation of the effector SMAD2/3 proteins induced by TGFβ2, and only minimally in response to Activin A. HEK293T cells are transfected with a Smad4 response element driving luciferase (SBE4-Luc) to test whether ITD-1 blocks Activin A/Nodal and/or TGFβ signaling, which utilize the same intracellular signaling cascade through Smad4. ITD-1 strongly inhibits TGFβ2 signaling with similar efficacy (92% vs. 99% respectively), but with lower potency compared to SB-431542, an ACVR1B/TGFBR1 kinase inhibitor (IC 50 = 850nM vs. 70nM respectively), and is a weak and partial inhibitor of Activin A signals. ITD-1 selectively enhances the differentiation of uncommitted mesoderm to cardiomyocytes, but not to vascular smooth muscle and endothelial cells. ITD-1 reveals an unexpected role for TGFβ signaling in controlling cardiomyocyte differentiation from multipotent cardiovascular precursors .

生产方法 
乙酰乙酸乙酯

141-97-9

5,5-二甲基-1,3-环己二酮

126-81-8

对苯基苯甲醛

3218-36-8

ITD 1

1099644-42-4

以对苯基苯甲醛(1 mmol)、5,5-二甲基-1,3-环己二酮(0.14 g,1 mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.13 g,1 mmol)、乙酸铵(0.115 g,1.5 mmol)和Fe2O3(催化量)负载于羟基磷灰石(HAP,催化量)上为原料,加入三聚氰胺(0.15 g)作为助剂,在80℃下加热反应。反应进程通过薄层色谱(TLC,展开剂为正己烷/乙酸乙酯,体积比10:3)进行监测。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,用热乙酸乙酯洗涤,并通过磁力分离去除催化剂。将固体残余物分离,并通过在热乙醇中重结晶进行纯化,得到目标产物4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯。

参考文献:

[1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 101, p. 57662 - 57670

[2] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 10, p. 7227 - 7244

[3] Applied Organometallic Chemistry, 2016, vol. 30, # 5, p. 311 - 317

[4] Journal of Coordination Chemistry, 2017, vol. 70, # 2, p. 340 - 360

[5] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 12, p. 1185 - 1191

安全信息

WGK GermanyWGK 3
存储类别11 - 可燃固体

ITD 1 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-12704 1099644-42-4 1 mg 360
2026-09-15 HY-12704 ITD 1 1099644-42-4 5mg 700

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aladdin 阿拉丁 I302185 ITD-1,TGF-β信号传导的抑制剂 1099644-42-4 98%
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