2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲醇
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2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲醇 性质
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.09±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H14ClN3O/c13-12-14-6-8-5-10(7-17)16(11(8)15-12)9-3-1-2-4-9/h5-6,9,17H,1-4,7H2 |
| InChIKey | ADHCEFBFOBDYEC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C2C=C(CO)N(C3CCCC3)C2=N1 |
2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲醇 用途与合成方法
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以3-(2-氯-4-(环戊基氨基)嘧啶-5-基)丙-2-炔-1-醇为原料合成2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲醇的一般步骤：在氮气保护下，将化合物（3）（5g，19.9mmol）溶于THF（50mL）中，于29℃下搅拌。向此溶液中缓慢加入1.0M四丁基氟化铵的THF溶液（45mL），随后将反应混合物加热至60℃，反应进程通过TLC监测。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，残余物溶于2-丙醇（10mL）中，并于50℃下搅拌至完全溶解。将所得澄清溶液冷却至29℃，缓慢加入水（75mL），继续搅拌4小时。析出的固体经过滤收集，用水洗涤，并于50℃下真空干燥，得到化合物（4）为棕色固体，产率68%，熔点173-175℃。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：1.64-1.65（m，2H，-CH2），1.98-2.03（m，4H，-CH2），2.22-2.29（m，2H，-CH2），4.67（d，2H，J=5.12Hz，-CH2OH），4.87-4.89（m，1H，-NH-CH-），5.52（s，1H，-CH2OH），6.55（s，1H，Ar-H），8.82（s，1H，Ar-H）。13C NMR（75.46MHz，DMSO-d6）δ：152.3，151.5，150.9，144.7，118.21，98.5，56.4，52.3，30.7，24.9。ESI-HRMS（m/z）：计算值C12H14ClN3O的[M+]为251.7129，实测值251.8001。
参考文献：
[1] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2017, vol. 20, # 8, p. 703 - 712
[2] Patent: US2012/115878, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: WO2018/51280, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 20
