5-溴-2-3-苄氧基吡啶
5-溴-2-3-苄氧基吡啶 用途与合成方法
552330-34-4
891785-18-5
向3-苄氧基-5-溴吡啶N-氧化物（9g，32.13mmol）的无水二氯甲烷溶液中缓慢滴加三氯氧磷（30mL，327.72mmol），将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，在减压下蒸除溶剂，将残余物小心倒入饱和碳酸钠水溶液中。过滤收集析出的固体，用冷水洗涤，干燥后得到5-溴-2-3-苄氧基吡啶（9.10g，收率95%），为米色固体。熔点：76-77℃；IR（KBr，cm-1）：1547, 1415, 1266, 1071；1H NMR（400MHz, CDCl3）：δ 5.34（s, 2H, -OCH2Ph），7.41-7.52（m, 5H, Ph-H），8.03（d, J = 2.0Hz, 1H, 吡啶-H），8.19（d, J = 2.0Hz, 1H, 吡啶-H）；13C NMR（100MHz, CDCl3）：δ 70.8, 119.2, 124.6, 127.7, 128.3, 128.6, 135.5, 138.4, 140.8, 150.7；MS（ESI）m/z（相对丰度）：297.8 [（M + H）+, 72%], 299.8 [（M + H + 2）+, 100%], 301.8 [（M + H + 4）+, 27%]。元素分析（C12H9BrClNO）计算值：C, 48.27; H, 3.04; N, 4.69。实测值：C, 48.37; H, 3.05; N, 4.71。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 26, p. 4767 - 4773
[2] Patent: US2003/187026, 2003, A1
[3] Patent: US2003/199511, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 18
