3,3',5,5'-联苯四甲酸

英文名称:Biphenyl-3,3',5,5'-tetracarboxylic acid
CAS号:4371-28-2
分子式:C16H10O8
分子量:330.25
EINECS号:
Mol文件:4371-28-2.mol
3,3',5,5'-联苯四甲酸 结构式

3,3',5,5'-联苯四甲酸 性质

熔点 >400℃
沸点 772.3±60.0 °C(Predicted)
密度 1.612±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 3.06±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色到近乎白色
InChI InChI=1S/C16H10O8/c17-13(18)9-1-7(2-10(5-9)14(19)20)8-3-11(15(21)22)6-12(4-8)16(23)24/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
InChIKey QURGMSIQFRADOZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C2=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C2)=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1

3,3',5,5'-联苯四甲酸 用途与合成方法

可作为配体用于合成MOF材料:NOTT-100/MOF-505;NOTT-300/MFM-300;InOF-​1;UPC-​5;NOTT-400(Sc);SNU-​MIO;SNU-​MI1;MOF-501(NbO);MOF-502(PtS)

3,3',5,5'-联苯四甲酸用作合成材料中间体、金属有机框架(MOFs)和原料等。

生产方法 
1,1-联苯]-3,3,5,5-四甲酸四甲酯

109936-20-1

3,3',5,5'-联苯四甲酸

4371-28-2

以3,3',5,5'-四(甲氧基羰基)联苯(12)(0.96 g,2.5 mmol)为原料,将其与THF(40 mL)和NaOH(1.6 g,40 mmol)的混合物溶于水(40 mL)中,回流反应1小时。随后,在减压条件下蒸除有机溶剂,并将剩余的水溶液继续回流4小时。反应完成后,冷却反应混合物,并用50% H2SO4酸化至沉淀完全。过滤收集沉淀,干燥后得到目标产物3,3',5,5'-联苯四甲酸(9),为白色粉末,收率89%。产物熔点 > 350°C。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.44(d, 4H, J = 1.5 Hz), 8.53(t, 2H, J = 1.5 Hz), 13.48(bs, 4H)。13C-NMR(100 MHz, DMSO-d6): δ = 129.5, 131.4, 132.3, 139.2, 166.3。MS-EI, m/z(百分比): 330(100)[M+], 313(40), 285(15), 240(5)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 20, p. 7854 - 7857

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 20, p. 3271 - 3276

[3] Patent: EP1972338, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[4] Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1045

参考文献
[1] Recognition Properties of an Acyclic Biphenyl-Based Receptor toward Carbohydrates. https://doi.org/10.1021/jo0610309
[2] Selectivity and direct visualization of carbon dioxide and sulfur dioxide in a decorated porous host. https://doi.org/10.1038/nchem.1457
[3] Enhancement of CO2 Adsorption and Catalytic Properties by Fe-Doping of [Ga2(OH)2(L)] (H4L = Biphenyl-3,3′,5,5′-tetracarboxylic Acid), MFM-300(Ga2). https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.5b02108
[4] High Capacity Hydrogen Adsorption in Cu(II) Tetracarboxylate Framework Materials: The Role of Pore Size, Ligand Functionalization, and Exposed Metal Sites. https://doi.org/10.1021/ja806624j
[5] Transformation of a Metal−Organic Framework from the NbO to PtS Net. https://doi.org/10.1021/ic048612y

安全信息

危险品标志N
危险类别码50
安全说明61
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany3
海关编码29173990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1

3,3',5,5'-联苯四甲酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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2026-07-06 46583 3,3',5,5'-联苯四甲酸 4371-28-2 1g 5748

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纯度:98%
包装信息:5g;10g;25g;50g;100g;500g;1KG
备注:优质现货;核心产品;
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英文名称:1,1'-Biphenyl]-3,3',5,5'-tetracarboxylic acid
CAS:4371-28-2
纯度:95%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g
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