2-氟对苯二酚

367-12-4

55660-73-6

以2-氟苯酚为原料合成2-氟-1,4-苯二醇的一般步骤：将2-氟苯酚（5.6g，50.0mmol）溶于6％NaOH水溶液（200mL）中，在搅拌下于10分钟内分批加入固体过硫酸钾（13.5g，50.0mmol），反应液变为深色。将反应混合物在室温下搅拌过夜，随后减压浓缩至约100mL。冷却至0℃后，用浓HCl中和至pH6.5，并用乙醚（100mL）萃取一次。有机相经MgSO4干燥后减压浓缩，通过快速硅胶柱色谱法，以己烷/乙酸乙酯（V/V 6:1）为洗脱液，分离未反应的2-氟苯酚2.0g。水相用浓HCl（50mL）酸化，回流1小时后减压浓缩至约50mL。加入丙酮（100mL）使无机盐沉淀，过滤去除。滤液经旋转蒸发器干燥后，将溶于丙酮的深色残余物吸附于硅胶（10g）上。干燥后进行柱层析（己烷/乙酸乙酯3:1），得到产物2.2g，为白色固体，熔点120-121℃，产率52％，Rf 0.30（20％EtOAc的己烷溶液）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 6.51-6.56（m，1H），6.64-6.69（m，1H），6.85-6.92（m，1H），4.77（brs，2H，2×OH）。EI-MS计算值C6H5FO2 128（M+），实测值129（M+1）+，128（M+）。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 72 - 83

[2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 23, p. 2719 - 2728

[3] Tetrahedron, 2014, vol. 71, # 23, p. 3915 - 3923